Warum ist das falsch (Strukturformel)?
Ich habe alle Regeln, zum Thema aufstellen einer Valenzstrichformel beachtet, aber warum ist das was ich gezeichnet habe (falsch/anders) und das andere nicht?
Musterlösung ist das obige.
Das ist meins.
8 Antworten
Was ist das, und warum ist das, was ich gezeichnet habe nicht richtig?
Die Valenzregel ist nur ein vereinfachtes zweidimensionales Model. Das Molekül ist aber dreidimensional.
Gibt es denn kein Alternativweg,...
Naja. Schuld an der Instabilität sind die beiden doppeltgebundenen Sauerstoffatome. Die haben nämlich noch jeweils 4 Elektronen in ihrer Außenhülle, die sich untereinander und von den anderen Elektronen abstoßen.
Die fordern Platz für sich ein.
Hier versagt das 2D Modell. Du musst dir das räumlich vorstellen. Die beiden COOH Gruppen wollen so weit wie möglich voneinander weg sein. Deswegen ist das Molekül nur stabil, wenn die beiden COOH Gruppen jeweils am Ende sitzen. Eben damit diese Elektronen so weit wie möglich voneinander weg sind.
Du aber hast ein doppeltgebundenes O Atom in die Mitte plaziert. Dessen 4 ungebundenen Elektronen drängen die drei Hydroxolgruppen so stark nach außen, daß sich eine von denen eins der benachbarten H Atome schnappt, zu Wasser wird und sich verkrümelt.
Das Molekül zerfällt.
außer auswendiglernen.
Wird wohl sein müssen am Anfang.
Oh je.
aber später kriegst du ein Gefühl dafür.
;-)
Rechts hast du keine Carboxylgruppe, sondern eine Aldyhydgruppe. Das mag Absicht gewesen sein, ergibt aber einen anderen Stoff.
Beim zweiten C-Atom von links hast du eine Carbonylgruppe statt einer Alkoholgruppe. Auch das ist prinzipiell möglich, aber eben ein anderer Stoff.
Dass an einem C-Atom (im Allgemeinen) keine 2 OH-Gruppen hängen können, ergibt sich nicht aus den allgemeinen Regeln, sondern ist ein Spezialfall, bekannt als Erlenmeyer-Regel. Deswegen gibt es keine Ortho-Kohlensäure H₄CO₄ und auch die normale Kohlensäure H₂CO₃ zerfällt in CO₂ und H₂O.
Mit der Erlenmeyer-Regel hast du Recht. Diese hatte ich entweder vergessen, oder nie davon gehört.
Wie lautete denn die Aufgabenstellung?
Beide Substanzen haben die Summenformel C4H6O6. Bei der Substanz in der Musterlösung handelt es sich um Weinsäure (2,3-Dihydroxy-butandisäure). Dazu passt sehr gut das Bild der Weinrebe.
Deine Substanz hat auch dieselbe Summenformel und die Anzahl sämtlicher gezeichneter Valenzelektronen stimmt.
Aber wie bist du darauf gekommen einen Ketoaldehyd namens 2,4,4,4-Tetrahydroxy-3-oxo-butanal zu konstruieren? Evtl. gibt es diese Substanz gar nicht, denn wenn man sie googelt, bekommt man sie nicht angezeigt, sondern nur andere, mehr oder weniger ähnliche Substanzen.
Mein Chemiestudium ist schon länger her, daher bin ich nicht so gut in der Recherche und in der Beurteilung der Stabilität der von dir konstruierten Substanz.
Gefühlsmäßig würde ich die Hydroxylgruppen lieber gleichmäßig über das Molekül verteilen, statt gleich drei Hydroxylgruppen an ein einziges endständiges C-Atom zu setzen.
Die Anordnung der Sauerstoffatome in der Weinsäure kommt mir viel stabiler und vernünftiger vor als im 2,4,4,4-Tetrahydroxy-3-oxo-butanal.
Deshalb würde mich wirklich interessieren, worum es in der Aufgabe ging.
Für die meisten organischen Summenformeln CxHyOz gibt es mehrere theoretisch mögliche Strukturformeln, die keine Valenzelektronenregeln verletzen.
Und in sehr vielen Fällen kommen auch mehrere dieser Isomere entweder in der Natur vor, oder man kann sie synthetisieren, ohne dass sie gleich wieder zerfallen.
Um zu entscheiden, welche Strukturformel nun "besser" ist, oder eine stabilere oder häufiger vorkommende Substanz darstellt, braucht man entweder Wissen, chemischen Sachverstand, oder man ergoogelt sich etwas.
Gibt man z.B. "C4H6O6 Strukturformel" in eine Suchmaschine ein, so stößt man fast zwangsläufig auf die Weinsäure, aber kaum auf irgendwelche anderen Substanzen.
Es hat meines Erachtens keinen Sinn, von Tausenden von Summenformeln irgendwelche Strukturformeln auswendig zu lernen. Sinnvoll ist es aber schon, sich mit den Stoff-Familien zu beschäftigen und anzuschauen, welche Naturstoffe und technisch verwendeten organischen Substanzen es gibt.
Wenn man dann C6H12O6 liest, denkt man sofort: Aha, das könnte Glucose sein, oder aber eine andere Hexose.
Du hast hier einen komplett anderen Stoff gezeichnet der noch dazu nicht stabil ist.
Wenn du die Strukturformel aus der Summenformel abgeleitet hast, dann gibts idR mehrere Möglichkeiten wie das Molekül aussehen könnte, da die Summenformel nicht eindeutig ist.
Das ganze nennt sich Isomerie. Typische Isomere sind zB 1-Butanol und 2-Methyl-1-Propanol. Beide Stoffe besitzen die selbe Summenformel aber unterschiedliche Strukturformerln.
Andere Beispiele dazu sind Chirale Moleküle wie sie oft in der Biologie auftreten, da ist die Strukturformel im Grunde nur gespiegelt und die Summenformel komplett gleich allerdings können beide Stoffe komplett andere Wirkung haben, sie Contergan.