Warum ist Ammoniak eine stärkere Base als Hydrazin?

In Chemie soll ich anhand der Struktur begründen, dass Hydrazin eine schwächere Base als Ammoniak ist. Ich habe jedoch keine Ahnung warum.

Answer 1

[indiachinacook]

Hydrazin ist ein Ammoniak, an dem ein H-Atom durch eine Aminogruppe ersetzt ist, NH₂–NH₂. Der elektronegative Sticki hat also nur 2 H-Nachbarn, von denen er Elek­tronendichte (δ⁻) klauen kann, und kann daher mit einer positiven Ladung im Kation weniger gut klarkommen. Allgemein setzen elektronegative Substituenten an einem Stickstoff die Basizität herab, auch Chloramin (pKₐ≈0) und Hydroxylamin (pKₐ≈6) sind we­ni­ger basisch als NH₃ (pKₐ=9.24); Hydrazin hat pKₐ=8.1.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Comments

[Jounas5]

Also kann Ammoniak (mit einer Partialladung von 3 fach negativ) das Proton stärker anziehen als Hydrazin (Partialladung 2 fach negativ), weil sich gegensätzliche „Ladungen“ anziehen oder?

[indiachinacook]

@Jounas5

Je genau:

NH₃ + H⁺ ⟶ NH₄⁺

Die Reaktion funktioniert umso besser, je mehr negative Ladung am Sticki sitzt.