Reaktionsmechanismus für die Synthese von Butansäure ausgehend von 1-Brompropan?

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Alkalische Hydrolyse zu Butan-1-ol, und den dann zur Carbonsäure oxidieren. Als Oxidationsmittel kommt alles Mögliche in Betracht, z.B. KMnO₄ oder K₂Cr₂O₇ im Sauren.

C₃H₇–CH₂Br + NaOH ⟶ C₃H₇–CH₂OH + NaBr

3 C₃H₇–CH₂OH + 2 K₂Cr₂O₇ + 10 H₂SO₄

3 C₃H₇–COOH + 4 KHSO₄ + 2 Cr₂(SO₄)₃ + 11 H₂O


Phleppse  29.11.2023, 15:42

Wäre auch mein erster Tipp gewesen über SN und Oxidation. Mich hat nur stutzig gemacht, dass da noch ein Kohlenstoffatom eingeführt werden musste, weil wir mit Brompropan starten sollten

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indiachinacook  29.11.2023, 15:43
@Phleppse

Stimmt, ich habe falsch gelesen — das steht ja Brompropan.

C₃H₇Br + Mg ⟶ C₃H₇MgBr

C₃H₇MgBr + CO₂ ⟶ C₃H₇CO₂¯ + Mg²⁺ + Br¯

C₃H₇CO₂¯ + H₃O⁺ ⟶ C₃H₇COOH + H₂O

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Von Experte indiachinacook bestätigt

Für die Umsetzung kommt eine Grignard-Reaktion mit Kohlenstoffdioxid in Frage.