Phenol und Ethanol?
Phenol ist im Vergleich zu dem Ethanol ja die stärkere Säure.
Stimmt es, dass es daran liegt, dass am Sauerstoffatom des Phenols eine positive Formalladung vorzufinden ist, wodurch es stärker dazu neigt sein Proton abzugeben um diese Ladung auszugleichen (Ladung erscheint durch den positiven Mesomeren Effekt, den die Hydroxid-Gruppe auf die Phenylgruppe/ den Benzolring des Phenols ausübt.)
Bei dem Ethanol wäre das ja nicht so, hier übt das Sauerstoffatom ja lediglich einen negativen Induktiven Effekt auf den Ethylrest aus, wodurch dieses weniger dazu neigt das Proton abzugeben.
1 Antwort
Ne, das liegt daran, dass die negative Ladung, die bei Abgabe des Protons am Sauerstoff zurückbleibt im Fall von Phenol über den Benzolring durch Mesomerie stabilisert werden kann. Bei Ethanol geht das nicht.
Eine positive Ladung gibt es am O nicht, die Ladung ist als reiner Formalismus zu verstehen, der beim Aufschreiben der mesomeren Grenzformeln zustande kommt. Die Grenzstruktur mit der positiven Ladung wird kaum eine Rolle in der Mesomerie des Phenols spielen.