Newman Darstellung?


02.02.2024, 22:07

(3 und 4 steht da, weil ich anscheinend nicht zählen kann 😅)

1 Antwort

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet

Hi,

um die Newman-Projektion zu zeichnen, suchst du dir eine Bindung, an der du von vorn entlang schaust. Wir schauen einfach mal von links entlang der Bindung, das scheinst du nämlich auch gemacht zu haben.

Zunächst solltest du schauen, wie die Substituenten stehen, wenn du entlang der Bindung schaust. Die Aminogruppe zeigt nach vorn aus der Tafelebene raus, das Wasserstoffatom nach hinten raus. Drehst du dir das Molekül also so, dass du von vorn drauf schaust, wird die Methylgruppe nach unten zeigen, das -NH2 nach rechts und das -H nach links. Bei dem "hinteren" C-Atom ist es umgedreht, da hier die gestaffelte Konformation vorliegt: Die Methylgruppe zeigt nach oben. Allerdings zeigt auch hier das -H (das nach vorn aus der Tafelebene heraus kommt) nach links, das -OH nach rechts. Wir bekommen in der Newman-Projektion also automatisch die anti-Stellung der Methylgruppen:

Bild zum Beitrag

Willst du diese Darstellung in die gauche-Konformation überführen, drehst du entsprechend entlang der Bindung in Blickrichtung:

Bild zum Beitrag

LG

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt
 - (organische Chemie, Newman)  - (organische Chemie, Newman)
nope4321 
Fragesteller
 04.02.2024, 19:20

Ist bei gauche nicht egal ob die Methylgruppe links oder rechts der Methylgruppe ist (in dem Beispiel)? :D

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DieChemikerin  04.02.2024, 19:22
@nope4321

Ist völlig egal, das stimmt. Hätte es nicht so weit drehen müssen, aber richtig, es gibt zwei gauche-Konformationen.

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