Mehrfachbindungen in der Chemie?
Wieso macht die Dreifachbindung N2 sehr inert, eine C-C Dreifachbindung hingegen ist sehr reaktiv?
3 Antworten
Die C≡C-Dreifachbindung ist prinzipiell auch stabil (Ethin dissoziiert ja nicht spontan in zwei Moleküle CH). Ethin ist sehr reaktionsfähig gegen Additionsreaktionen, aber das liegt eher an der Stärke der C–C-Einfachbindung und der CH-Bindungen. Bei der Addition werden es ja mehr Bindungen, die tragen alle zur Stabilität des Produktes bei.
Bei der N≡N-Dreifachbindung kommt die Stabilität auch aus der extremen Schwäche von N=N-Doppelbindungen und der fast ebenso schlimmen Lage bei N–N-Einfachbindungen. Daher kann die Dreifachbindung nichts addieren, weil dabei ziemlich erschreckend instabile Moleküle entstehen würden: Das Diimin (analog Ethen) ist bei Raumtemperatur superinstabil, und Hydrazin (analog Ethan) kann zwar in Flaschen abfüllen, aber es ist endotherm und explosiv im Reinzustand.
N₂ + 3 H₂ ⟶ 2 NH₃
Das ist eine exotherme (und exergonische) Reaktion, die Energie liefert. Sie ist nur kinetisch gehemmt (deshalb braucht man einen Katalysator). Ich weiß den Mechanismus der Reaktion nicht, aber sie kann nicht über die stufenweise Addition von H₂ ablaufen, weil die dabei entstehenden Moleküle instabiler als die Edukte sind.
(Eventuell habe ich heute später Zeit, ein paar Zahlen nachzuschlagen. Dann werfe ich sie in einen Kommentar zur Antwort. Zuerst will ich aber schlafen gehen.)
Grundsätzlich liegt das an der Bindungsenergie. Diese ist je nach Bindung unterschiedlich.
Beim Stickstoff hat die Dreifachbindung mehr Energie als Doppel oder Einfachbindungen wodurch diese sehr stabil ist.
Woraus sich diese hohe Bindungsenergie ergibt kann ich allerdings nicht sagen. Die Bindungsstruktur im Stickstoff ist (p-p)pi.
Die schwache Dreifachbindungen bei Kohlenwasserstoffen könnte allerdings auf die Hybridisierung des Kohlenstoffs ruckführbar sein.
Die Dreifachbindung des Kohlenstoffs im Kohlenmonoxid hat hingegen eine sehr hohe Bindungsenergie. Bei Verbrennung ändert sich hier die Hybridisierung des Kohlenstoffs und es bildet sich CO2.
Oktettregel. N2 Greift durch seine Bindung auf 8 Außenelektronen zu. Dadurch ist es stabil, wie ein Edelgas.
