Kann ich mir ein Shirt drucken lassen mit einer Schriftart die für Privaten Gebrauch kostenlos ist weil ich mit dem Shirt ja auch draussen rumlaufen will?

Ja, kannst Du machen, wenn ... Wenn der Drucker mitmacht. Denn da das Drucken Geld kostet, ist der Vorgang nicht mehr "privat". Bei Schriftarten schauen die Drucker allerdings in der Regel nicht hin (oder wissen das gar nicht). Also keine schlafenden Hunde wecken.

Das rumlaufen wäre ja privat und in dem Fall OK. Das Drucken gegen Kohle jetzt nicht so, allerdings gibst Du dem Drucker ja nur Dein Design und nicht die komplette Schriftart, das dürfte also eigentlich auch klar gehen.