Hey, ist die elektrophile Additionsreaktion nur mit dem Ethen möglich?
Hey, bei der elektrophilen Additionsreaktion reagiert ja beispielsweise Ethen mit einem Halogen (z.B. Fluor, Brom usw.). Meine Frage ist nun, ob die Additionsreaktion auch beispielsweise mit Propen oder Hepten funktioniert? Wenn ja, wie funktioniert dies dann? Wie verläuft der Mechanismus dabei?
Vielen Dank.
3 Antworten
Natürlich tut es das — es muß ja nur eine Doppelbindung da sein.
R–CH=CH–R + Br₂ ⟶ R–CHBr–CHBr–R
Die beiden Bromatome gehen an die beiden C-Atome, zwischen denen im Edukt eine Doppelbindung bestand. Ein bißchen aufpassen muß man, wenn man unsymmetrische Moleküle (HBr, HOCl, BH₃, H₂O) addiert, dann geht der positive Teil des zu addierenden Moleküls bevorzugt an das C mit weniger weiteren C-Substituenten; das ist die Марковников-Regel.
Hi,
Die Reaktion für Pent-1-en und Brom sähe wie folgt aus:
Der Mechanismus ist derselbe wie bei Ethen und Brom. Du brauchst halt eine Doppelbindung. Dass das Anion von beiden Seiten am Kation angreifen kann, wird sterisch bei komplexeren Molekülen relevant.
LG
Hey, vielen Dank. Könntest du mir auch noch solch eine Abbildung des Mechanismus in der Valenzstrichformel kommentieren, da ich die Skelettformel noch nie nutzen musste?
Das kann ich hier leider nicht als Bild Posten :(
Du hast dann H2C=CH-CH2-CH2-CH3. Das sieht alles genauso aus eigentlich. Also auch das Bromoniumion und dass du am ersten und am zweiten C-Atom ein Br hast.
Okay, also geht ein Bromion nach nach oben und ein Bromion nach unten?
Am ersten C-Atom ist ein Brom und am zweiten C-Atom auch.
Ja, aber ist ein Brom nach oben und ein Brom nach unten, wie bei dem Ethen?
Okay, wie könnte man es denn noch zeichnen und wäre es dann irrelevant, wie man es zeichnet?
Du kannst auch beide oben oder beide unten zeichnen zB. Du kannst dir aber auch "eins oben und eins unten" merken, wenn das für dich leichter ist. Da man die Einfachbindungen drehen kann, ist das in diesen Beispielen nicht so relevant. Aber wenn ihr "eins oben eins unten" gelernt habt bei eurer Lehrkraft, dann zeichne es lieber so, um auf Nummer sicher zu gehen.
Der vollständige Begriff dafür ist "elektrophile Addition an eine Doppelbindung"
Beantwortet das deine Frage ausreichend?
m.f.G.
anwesende
Okay, vielen Dank. Wie funktioniert dies dann aber beispielsweise bei Penten und Brom? Wo und wie binden die Brom-Atome?
Für 1-Penten musst du lediglich eines der H-Atome am C durch R (mit R=CH3-CH2-CH2-) ersetzen.
steht eigentlich in Wiki bereits gut beschrieben:
https://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_Addition#/media/Datei:Addition-Brom-Alken.png
Molekulare Halogene können in einem zweistufigen Mechanismus an die Doppelbindung von Alkenen addiert werden. Das Halogenmolekül tritt hierbei in Wechselwirkung mit der Doppelbindung des Alkens, wodurch das Halogenmolekül polarisiert wird und sich die Elektronenbindung heterolytisch spaltet. Im ersten Schritt erfolgt die Addition eines Haloniumions (hier als Beispiel: eines Bromoniumions (Br+)) an die Doppelbindung des Kohlenstoffatoms, bei der es unter Aufspaltung der Doppelbindung ein kurzlebiges cyclisches Kation bildet. Im zweiten Schritt greift das Halogenidion (hier: Bromidion) nukleophil am positivierten Kohlenstoffatom an, wodurch das gesättigte α,β-dihalogenierte Produkt erhalten wird.
m.f.G.
anwesende
Hey, vielen Dank. Wie funktioniert dies dann, also wo bindet dann beispielsweise eines der Brom-Atome, wenn wir beispielsweise Penten haben? Könntest du mir dabei bitte weiterhelfen?