Grenzformeln von Indigo?

2 Antworten

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet

Hi,

ich habe mich mal dran gemacht, alle Grenzformeln zu zeichnen, die mir so eingefallen sind:

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Du siehst, dass sich das Großteil der Mesomerie auf den ersten Blick innerhalb der Fünfringe abspielt. Ich habe unter die Ziffern aber noch ×2 bzw. ×4 geschrieben. Das habe ich deshalb getan, da die Benzolringe natürlich nicht vernachlässigt werden dürfen. Überall dort, wo ein Benzolring noch "in sich geschlossen" ist (das ist natürlich stark vereinfacht, da das eigentlich eher Elektronengaswolken oberhalb und unterhalb der Ebene sind), kannst du je zwei Grenzstrukturen formulieren, da auch die Elektronenpaare innerhalb des Rings klappen können. Pro Benzolring gibt es zwei mesomere Strukturen.

Da in der Struktur mit der Ziffer 1 zwei intakte Benzolringe vorhanden sind, gibt es vier Grenzstrukturen. Bei den anderen vier Grenzformelm ist jeweils nur noch ein Benzolring "intakt", sodass du da jeweils zwei Grenzstrukturen formulieren kannst.

Wenn ich mich also nicht verzählt habe, kommt man auf insgesamt 12 mesomere Grenzstrukturen für Indigo.

LG

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt
 - (Chemie, Farbe, Chemieunterricht)

Wenn du die gleiche Struktur durch drehen des Moleküls erreichen kannst (2,3; 4,5) dann sind es die selben Strukturen und du musst es nicht erneut aufzählen.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Msc. Polymerchemie - nun beim PhD
Xerox314 
Fragesteller
 15.03.2024, 15:15

Vielen Dank, stimmen denn dann die 4 Mesomeren Grenzstrukturen?

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DedeM  15.03.2024, 16:13
@Xerox314

Vorsicht! Die Antwort stimmt nicht! Die Grenzstrukturen 2 und 3 resp. 4 und 5 sind NICHT DASSELBE. Wenn das stimmen würde, hätte Benzen (Benzol) nur eine Grenzstruktur...

Du darfst Grenzstrukturen nicht mit Molekülstrukturen verwechseln. Moleküle, die durch Drehungen oder gewisse Spiegelungen ineinander überführbar sind, gehören zum gleichen Stoff. Aber sie können selbstverständlich verschiedene Grenzstrukturen haben, die alle mitgezählt und jeweils aufgeführt werden müssen. Je mehr, desto größer ist die Mesomerie, desto energieärmer der Zustand, desto stabiler das Molekül...

LG von der Waterkant

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Xerox314 
Fragesteller
 15.03.2024, 18:19
@DedeM

Ohh ok. Vielen Dank für die Aufklärung, wenn ich das richtig rauslese, passen die 6 Mesomeren Grenzstrukturen auch richtig?

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