Farbstoffe als Säure-Base-Indikator?
Hallo allerseits,
und zwar schreibe ich demnächst eine Chemieklausur, Thema: Farbstoffe und Mesomere Grenzformeln.
Da ich in den letzten Stunden nicht anwesend war, muss ich mich nun durch die ganzen Arbeitsblätter kämpfen und komme nicht so ganz klar. xD
"Farbstoffe eignen sich als Säure-Base-Indikator, wenn ihre Farbe vom pH-Wert abhängig ist. Durch Zugabe oder Aufnahme von Protonen ändert sich die Struktur des Moleküls bzw. Ions so, dass es in einem anderen Wellenbereich absorbiert. Ein guter Indikator weist dabei einen scharfen Umschlagspunkt zwischen beiden Formen auf, er wandelt sich bei Änderung des pH-Werts schnell um und ist im jeweils interessierenden pH-Bereich stabil. Indikatorfarbstoffe gehören nicht einer bestimmten Farbstoffgruppe an."
Die Aufgabe dazu lautet: Erläutern sie die Funktionsweise eines Säure-Base-Indikators.
Schön und gut, jedoch habe ich kaum etwas verstanden (wie so üblich in Chemie :P). Wieso ändert sich der pH-Wert, wenn Protonen zu- oder abgegeben werden? Und den letzten Teil versteh ich auch überhaupt nicht: "Ein guter Indikator weist dabei einen scharfen Umschlagspunkt zwischen beiden Formen auf, er wandelt sich bei Änderung des pH-Werts schnell um und ist im jeweils interessierenden pH-Bereich stabil."
Wär echt cool, wenn ihr mir helfen könntet. Ich steh wirklich nicht gut in Chemie (absolutes Hassfach ) und brauch einfach 'ne gute Note.
Ich bedanke mich schonmal im Voraus.
3 Antworten
Moin,
der pH-Wert ist definiert als der negative dekadische Logarithmus der Wasserstoffionenkonzentration (beziehungsweise Oxoniumionenkozentration).
Vereinfacht gesagt: Der pH-Wert hängt davon ab, wie groß die Konzentration der Wasserstoffionen ist. Wasserstoffionen (H^+) sind im Grunde Protonen. Diese existieren nicht frei, sondern werden in wässrigen Lösungen von Wassermolekülen gestützt. Das drücken Chemiker gerne in der Form
H^+ + H2O ---> H3O^+
aus. H3O^+ bezeichnet man auch als "Oxoniumion" (vgl oben: pH-Wert-Definition).
Eine Säure ist nun (nach Brönsted-Lowry) als Teilchen definiert, das Protonen abgeben kann (Protonendonator).
Eine Base ist demnach ein Teilchen, das Protonen aufnehmen kann (Protonenakzeptor).
Wenn also eine Säure in Wasser gelangt, erhältst du eine saure Lösung. Dabei geben die Säuremoleküle Protonen an die Wassermoleküle ab. Das erhöht die Konzentration an Protonen (Wasserstoffionen). Und weil diese abgegebenen Protonen von Wassermolekülen gestützt werden, sagt man (vereinfacht), dass die Oxoniumionenkonzentration (H3O^+) steigt.
Je höher die Konzentration von Wasserstoffionen (bzw. Oxoniumionen) wird, desto kleiner wird der pH-Wert (logarithmische Beziehung!). Darum gilt: pH-Werte zwischen 0 und 6,5 zeigen (stark bis immer schwächer werdende) saure pH-Bereiche an.
Ein pH-Wert von 7 ist neutral. Aber im Grunde kannst du sagen, dass ein pH-Bereich zwischen 6,6 und 7,4 neutral genannt werden kann.
Wenn der pH-Wert zwischen 7,5 und 14 liegt, dann hast du ein (zunehmend stärker werdendes) alkalisches (basisches) Milieu.
Soweit, so klar, hoffe ich.
Ein pH-Farbindikator ist nun wiederum ein organischer Pflanzenfarbstoff, der in Abhängigkeit der Wasserstoffionenkonzentration (Oxoniumionenkonzentration) seine Farbe ändert.
Das bedeutet, dass der Farbstoff in unterschiedlichen pH-Wert-Bereichen verschiedene Farbe hat.
Als "Umschlagpunkt" bezeichnet man dabei den pH-Bereich, in dem der Indikator seine Farbe wechselt. Es liegt doch auf der Hand, dass es offensichtlich von Vorteil ist, wenn sich dieser Farbwechsel nicht über mehrere pH-Werte erstreckt, sondern wenn es stattdessen einen sehr kleinen Bereich gibt, in dem der Farbwechsel erfolgt, denn nur dann lässt sich ein Milieu möglichst genau identifizieren, nicht wahr?!
Und genauso logisch ist doch, dass es schlecht wäre, wenn das Indikatormolekül in verschiedenen pH-Bereichen nicht stabil wäre, sondern mal so, mal so protoniert oder deprotoniert vorläge (was jedesmal mit einem Farbwechsel einhergehen würde).
Deshalb: ein möglichst scharfer Umschlagpunkt und eine in verschiedenen pH-Bereichen stabile Struktur sind unbedingte Vorteile eines pH-Farbindikators!
Was nun deine eigentliche Aufgabe angeht, so schau dir doch mal den sehr bekannten Indikator Phenolphthalein genauer an (--> wikipedia).
https://de.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein
Dieser Indikator gehört zu den sogenannten "Triphenylmethanfarbstoffen". Diese Farbstoffklasse zeichnet sich durch ein Chromophor aus, das mesomeriestabilisiert entweder in einer sogenannten "chinoiden Form" oder in einer "carbeniumionischen Form" vorliegt.
Konkret gibt es ein einzelnes, zentral gelegenes C-Atom (-methan!), an dem drei Ringe gebunden sind. Diese Ringe können aromatisch sein (Triphenyl-!) oder einer der Ringe enthält nur zwei Doppelbindungen (wie para-Chinon).
In der chinoiden Form (pH 8,2 bis 12) hast du ein ausgedehntes pi-Elektronensystem konjugierter Doppelbindungen vorliegen. Das ist eine Voraussetzung für Farbigkeit, denn nur wenn es genügend viele delokalisierte pi-Elektronen gibt, wird Licht aus dem sichtbaren Bereich des Spektrums elektromagnetischer Strahlung absorbiert, so dass wir die reflektierte Komplementärfarbe überhaupt sehen können. Das zentrale C-Atom ist sp2-hybridisiert (Doppelbindung zum chinoiden Ring), die Molekülgeometrie also trigonal-planar. Das ist eine weitere Voraussetzung für Farbigkeit, weil nur in einer planaren Struktur die pi-Elektronen über das gesamte Molekül (oder zumindest über einen genügend großen Bereich) delokalisiert werden können.
Beide Bedingungen sind im chinoiden Zustand erfüllt und führen dazu, dass Phenolphthalein Wellenlängen im sichtbaren Bereich absorbiert, die dazu führen, dass die Komplentärfarbe (rosa-violett) reflektiert wird.
In der Carbeniumionenform hast du drei aromatische Benzolringe, die an einem zentral gelegenen Carbeniumion (C^+) gebunden sind. Der Clou ist dabei, dass das Carbeniumion im Grunde auch trigonal-planar ausgerichtet sein kann. Das brauchst du -wie gesagt - um die Delokalisierung des pi-Elektronensystems zu erhöhen. Die delokalisierten pi-Elektronen der drei Benzolringe erstrecken sich dann nämlich über das gesamte Molekül, was die Wellenlängen des absorbierten Lichts in den längerwelligen Bereich verschiebt. Deshalb erscheint Phenolphthalein bei pH-Werten < 0 rot.
Im pH-Bereich 0 bis 8 liegt Phenolphthalein dagegen weder in der chinoiden noch in der carbeniumionischen Form vor. Das zentral gelegene C-Atom ist sp3-hybridisiert. Das ist aber mit einer tretraedrischen Molekülgeometrie verbunden, die dreidimensional ist und nicht mehr trigonal-planar! Das führt dazu, dass zwar immer noch elektromagnetische Strahlung absorbiert wird, aber nur in jedem Phenylring für sich - nicht mehr über den größeren Molekülbereich des Moleküls. Und diese Strahlung liegt im UV-Bereich des Strahlungsspektrums, die wir nicht sehen können. Darum erscheint uns Phenolphthalein in diesem pH-Bereich farblos.
Bei pH-Werten über 12 ist an das zentral gelegene C-Atom eine OH-Gruppe gebunden. Auch das führt dazu, dass das zentrale C-Atom sp3-hybridisiert ist. Das führt ebenfalls zu einer tetraedrischen Molekülgeometrie, die die Phenylringe voneinander isoliert und zur Absorption im UV-Bereich führt. Folglich erscheint uns Phenolphthalein in diesen pH-Bereichen abermals farblos.
In all diesen Fällen musst du nun noch die Substituenten berücksichtigen, die sich auch noch an den Ringen befinden. Das sind in zwei Fällen Hydroxygruppen (–OH) in para-Stellung zum zentralen C-Atom und einmal eine Carboxygruppe (–COOH) in ortho-Stellung.
Die Hydroxygruppen bilden dabei sogenannte Auxochrome. Das sind Substituenten, die mit induktiven, vor allem aber mesomeren Effekten (I-Effekt bzw. M-Effekt) das pi-Elektronensystem beeinflussen. Das führt zu einer sogenannten bathochromen (farbvertiefenden) Wirkung, die konkret zu einer Verschiebung in den längerwelligen Bereich der absorbierten Strahlung führt ("Rotverschiebung").
Um nun noch einmal auf den Anfang zurück zu kommen, betrachten wir das Ganze noch einmal aus der Sicht der pH-Bereiche: Das Phenolphthaleinmolekül kürzen wir als "In" (von Indikator) ab.
Im ultrasauren pH-Bereich (pH-Wert kleiner 0!) ist die Konzentration an Wasserstoffionen (H^+) extrem hoch. Darum sind die OH-Gruppen sowie die (realtiv schwach saure) Carboxygruppe protoniert. Der Farbstoff liegt als H3In^+ vor. Folge: Carbenium - trigonal-planare Geometrie - stark delokalisiertes pi-Elektronensystem - Auxochrome - bathochromer Effekt - der Farbstoff erscheint uns rot.
Im sauren bis schwach alkalischen Bereich (pH-Werte 0 bis 8,1) wird die Carboxygruppe deprotoniert. Der Carboxylat-Sauerstoff bindet an das zentrale Carbeniumion und macht daraus ein sp3-hybridisiertes C-Atom. Der Farbstoff liegt als H2In vor. Folge: keine Delokalisierung über einen großen Molekülbereich, sondern Beschränkung auf die Benzolringe - Absorption im UV-Bereich - der Farbstoff erscheint uns farblos.
Im alkalischen Bereich (pH-Werte 8,2 bis 12) ist die Wasserstoffionenkonzentration sehr gering. Darum liegt nicht nur die Carboxygruppe deprotoniert vor, sondern auch die beiden Hydroxygruppen. Der Farbstoff liegt als In^2– vor. Folge: Ausbildung der chinoiden Form - zentrales C-Atom ist sp2-hybridisiert - trigonal-planare Geometrie - ausgedehntes delokalisiertes pi-Elektronensystem - auxochrome Wirkung - Absorption im längerwelligen Bereich des Spektrums - der Indikator erscheint uns rosa-violett.
Im stark alkalischen Bereich ist die Hydroxidionenkonzentration (OH^–) so hoch, dass alle Substituenten deprotoniert vorliegen. Wegen der hohen Konzentration an Hydroxidionen bindet eines davon an das zentral gelegenen Carbeniumion. Der Indikator liegt als In(OH)^3– vor. Folge: zentrales C-Atom liegt sp3-hybridisiert vor - fehlende Planarität - Beschränkung der Absorption auf die einzelnen Benzolringe sorgt für eine Absorption im UV-Bereich - der Indikator erscheint uns farblos.
Die Umschlagpunkte von Phenolpthalein sind deshalb
- 0 (rot zu farblos)
- 8,2 (farblos zu rosa-violett)
- 12 (rosa-violett zu farblos)
Alles klar?
LG von der Waterkant
Die Farbe ändert sich, weil der Farbstoff chemisch reagiert. Dadurch wird seine Strukturformel verändert, und das Licht wird anders reflektiert, wodurch es eine sichtbare Farbänderung gibt!
Der letzte Teil bedeutet, das:
- Es einen deutlichen Farbunterschied zwischen den Verbindungen geben soll (Nicht von pink zu rosa, sondern von ZB blau zu rot)
- Der Farbstoff wandelt sich schon bei geringem pH Abweichungen um, reagiert also leicht.
- Viele Moleküle können vom pH-Wert der Umgebung beeinflusst werden, insofern, dass sie kaputt gehen. Bei Proteinen nennt man das auf jeden Fall denaturieren, bei anderen Molekülen bin ich mir nicht sicher. Der Farbstoff sollte so nicht sein!
Am besten gehst Du zu google und gibst ein
indikatorwirkung phenolphthalein
Am Beispiel dieses Indikators wird Dir schon im ersten Link gezeigt wie es zur Färbung am Beispiel dieses Indikators kommt.
Du bist doch, wie ich an der von Dir angesprochenen Thematik sehe, schon in der Chemie fortgeschritten. Ist deshalb diese Frage
"Wieso ändert sich der pH-Wert, wenn Protonen zu- oder abgegeben werden? "
ernst gemeint?