Elektrophile Substitution - Reaktivität?
Hallo,
Ich sitze gerade an einer Aufgabe, bei der ich schon p-Xylol mit Brom umgesetzt habe (Produkt Abbildung links). Die nächste Frage wäre, ob das Produkt von P-Xylol in einer weiteren elektrophilen Substitution reaktiver wäre als Toluol ? Wenn ja wieso, wenn nein wieso nicht ?
Ich weiß auf jeden Fall das es was mit dem Induktiven Effekt der CH3 Gruppe und dem Brom zu tun hat und wegen der Ladungsverschiebung. So ganz den Zusammenhang verstehe ich noch nicht, wieso eines der beiden in einer nächsten Reaktion reaktiver sein sollte.
Über eine Rückmeldung würde ich mich sehr freuen :D
1 Antwort
Hi,
Meiner Auffassung nach, müsste das p-Xylol mit Brom reaktiviert sein als das Toluol. Das Bromatom stellt als Halogen einen "Elektronenräuber" mit hoher Ekektronegativität dar (siehe elektrophile Substitution). Dadurch ist das angrenzende Kohlenstoffatom stärker positiv geladen als der Rest der Kette und das Br-Atom negativer als der Rest. Hier wird also in einer nächsten Reaktion die Polarität des Moleküls zu einer wahrscheinlicheren und schnelleren elektrophilen Reaktion führen als bei Toluol, bei dem eine ungefähre Ladungsgleichheit besteht.
Und in diesem Zusammenhang besteht auch wieder der negative induktive Effekt beim Bromatom.
Vielen lieben Dank, das ist genau die Antwort die ich mir erhofft habe :D