Frage von fanni93, 96

Wie reaktiv sind Phenol und Anilin im Vergleich zu Benzol?

Ich lerne gerade für meine Prüfung in Organischer Chemie und habe jetzt beim Üben folgende Frage gefunden: Vergleichen Sie die Reaktivitäten von Phenol und Anilin (Aminobenzol) in saurer und basischer Lösung mit der von Benzol bei der elektrophilen Substitution an Aromaten. Ich habe dazu nix genaues gefunden aber ich vermutet, dass Phenol und Anilin in sauerer Lösung reaktiver als Benzol sind, weil sie eine positive Ladung tragen und weniger reaktiv in basischer Lösung, weil sie dann negativ geladen sind. Liege ich mit dieser Vermutung richtig oder habe ich irgendwo einen Denkfehler? Vielen Dank schonmal im Voraus.

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Kaeselocher, Community-Experte für Chemie, 67

Die Reaktivität ist vom Mechanismus abhängig!

Wir sprechen hier von einer elektrophilen Substitution. Das bedeutet, dass hier eine Stelle von einem Elektrophil angegriffen wird. Dementsprechend läuft die Reaktion umso schneller ab, je größer die Elektronendichte im Ring ist, da Elektrophile an Orten mit großer Elektronendichte angreifen.

Jetzt kann man sich überlegen wie sich die Elektronendichte ändert, wenn ich am Bezol Gruppe habe, die induktive (+/-I) oder mesomere (+/-M) Effekte habe und wie es bei einer Protonierung/Deprotonierung aussieht.

Bei einer Deprotonierung im Basischen wird ein Anion erzeugt, da hast du Recht. Aber wird hierdurch die Elektronendichte im Molekül erhöht oder verringert?


Kommentar von fanni93 ,

Die Elektronendichte müsste sich ja dann eigentlich erhöhen, weil ein Elektron mehr da ist als Protonen. Die Reaktion sollte also langsamer abläufen, d.h. die Verbindung ist weniger reaktiv, richtig?

Kommentar von Kaeselocher ,

Warum langsamer?

Ja die Elektronendichte erhöht sich und je größer die Elektronendichte sit, umso besser kann ein Elektrophil angreifen!

Antwort
von Bevarian, 64

Wie Du schon richtig erkannt hast, haben die beiden Substituenten mit freien Elektronenpaaren, die protoniert werden können und die Elektronendichte im Ring herabsetzen...

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