Chemie?
Welche Vorgänge laufen beim Lösen von Propansäure in Wasser und in n-Heptan ab ?
1 Antwort
Moin,
Propansäure (Propionsäure) ist eine Carbonsäure und hat als solche eine (saure) Carboxygruppe (–COOH). Mit ihrem pKs-Wert von 4,87 gehört sie zu den schwächeren Säuren. Daher werden im Wasser längst nicht alle Moleküle deprotoniert vorliegen. Die, die deprotonieren, gehen mit dem Wasser eine Säure-Base-Reaktion ein. Dabei kommt es zu einer Protolyse (Ablösung und Übertragung eines Protons):
Protolyse
CH3–CH2–COOH + H2O → H3O+ + CH3–CH2–COO–
Die dabei entstehenden Ionen (das Oxoniumion, H3O+, und das Propionat-Ion, CH3–CH2–COO–) sind als Ionen sehr gut wasserlöslich:
H2O(l) + CH3–CH2–COOH(l) --[H2O]--> H3O+(aq) + CH3–CH2–COO–(aq)
Zwar ist der Ethylrest der Propansäure (CH3–CH2–) wegen seiner unpolaren Bindungen nicht gut wasserlöslich, aber er ist auch nicht sehr lang. Deshalb lösen sich auch die Propansäuremoleküle im Wasser, die nicht deprotonieren, denn die Carboxygruppe (–COOH) hat ausgesprochen polare Bindungen, so dass sich dieser Teil des Moleküls sehr gut im Wasser lösen lässt (gemäß der Regel: »Gleiches löst sich in Gleichem!«).
CH3–CH2–COOH(l) --[H2O]--> CH3–CH2–COOH(aq)
Hier überwiegt also die Wasserlöslichkeit der Carboxygruppe mit ihren polaren Bindungen die schlechte Wasserlöslichkeit des Alkylrestes, so dass Propansäure unbegrenzt mit Wasser mischbar ist.
Auch in n-Heptan ist Propansäure gut löslich. Im n-Heptan gibt es nur unpolare Atombindungen (völlig unpolar zwischen C und C bzw. praktisch nicht polar zwischen C und H).
Dazu passen die unpolaren Bindungen des Ethylrestes in der Propansäure. Hier bilden sich zwischen den Molekülen der Propansäure und denen des n-Heptans van-der-Waals-Kräfte aus (erinnere dich: »Gleiches löst sich in Gleichem!«).
Die polaren Bindungen der Carboxygruppe passen hier eigentlich nicht, aber die Carboxygruppe ist ihrerseits auch nicht groß genug oder tatsächlich ionisch geladen, so dass sie zwar stört, aber ein Lösen nicht verhindert.
Wenn du so willst überwiegt hier die verträgliche Unpolarität des Alkylrestes die Wirkung der polaren Carboxygruppe, so dass sich Propansäure auch in n-Heptan lösen lässt.
Fazit:
In Wasser kommt es (teilweise) zur Protolyse, wonach die entstehenden Ionen sehr gut wasserlöslich sind.
Auch die undissoziierten Propansäuremoleküle sind gut wasserlöslich, weil hier die Polarität der Bindungen in der Carboxygruppe zum polaren Lösungsmittel Wasser passt und der unpolare Alkylrest zu klein ist, um wirklich zu stören.
In n-Heptan löst sich die Propansäure dagegen gut, weil zwischen dem Alkylrest des Propansäuremoleküls und dem Alkan-Lösungsmittel van-der-Waals-Kräfte ausgebildet werden können.
Im n-Heptan kommt es NICHT zu einer Protolyse, so dass auch keine Ionen entstehen. Darum stört die Polarität der Bindungen in der Carboxygruppe zwar etwas, aber nicht so sehr, dass ein Lösen nicht möglich wäre.
Alles klar?
LG von der Waterkant