Warum darf ein tertiärer Alkohol nicht zu sauer aufgearbeitet werden?

Weil bei Protonierung der Hydroxygruppe eine E1-Elimierung folgt. Das C-Atom, welches die Hydroxygruppe trägt, ist dort von drei Alkylresten, umgeben, die die Elektronendichte am Hydroxygruppen-tragenden C erhöhen, was heißt, dass positive Ladungen hier stabilisiert werden können. Gleichzeitig ist die Hydroxygruppe in der Lage als Base zu agieren und ein freies Elektronenpaar in die Bindung eines Protons zu donieren. Es ist natürlich keine richtig starke Base, aber eine starke bis mittelstarke Säure ist in der Lage die Gruppe zu protonieren. Dann läge sie als -OH2^+ vor und würde als Wasser abgespalten. Das resultierende Carbenium-Ion wäre wie beschrieben stabilisiert.