Welche Säure ist stärker? Salicylsäure od. Acetylsalicylsäure?
HILFE!!! Was sind die unterschiedliche Säurestärken der obengenannten Säuren? Sehr hilfreich wäre, wenn ihr mir das auch begründen könntet. Danke!
PS. die Säurestärken anhand der Strukturformeln. Ich weiß einfach nicht wie ich das machen soll...
1 Antwort
Du solltest dir beide Strukturformeln erst einmal aufzeichnen. Dann zeichnest du die mesomeren Grenzstrukturen der Säuren und die der entsprechenden Säurerestanionen. Die Acetylgruppe der Acetylsalicylgruppe und die phenolische Hydroxygruppe der Salicylsäure haben beide einen +M-Effekt, aber einer der beiden ist stärker und einer schwächer, vereinfacht erkennbar an der Anzahl der Grenzstrukturen.
Hast du auch die Anionen gezeichnet? Bei einer der beiden Anionengrenzstrukturen sind auch stärkere Wasserstoffbrückenbindungen vorhanden. (intramolekular)
Ich kenne mich echt nicht mit der Chemie-Fachsprache aus....
Im Falle von Salicylsäure ist dort eine freie Hydroxylgruppe (-OH). Die Carboxylatgruppe kann die negative Ladung des Anions über die ganze -COO^- Gruppe verteilen und aufgrund der räumlichen Nähe der Hydroxylgruppe zur Carboxylatgruppe kann eine Wasserstoffbrückenbindung entstehen, die zusätzlich das Anion der Salicylsäure stabilisiert. -Grundsätzlich gilt: Stabileres Anion = Stärkere Säure.
Danke für diese Erklärung. Ich bin leider ein völlige Niete in Chemie, aber ich hoffe, dass ich es ansatzweise verstanden habe. Also mein Ergebnis ist, dass ASS stärker ist, weil es auch mehr Grenzstrukturen besitzt. Liege ich da richtig?