Frage von MMansonfan, 43

Wann ist ein (Säure)-Molekül stabil und wann nicht?

Hallo! :)

Hat es etwas mit der Mesomeriestabilisierung zutun? Wenn ja wie genau hängen diese Dinge miteinander zusammen? Oder hat es einen anderen Grund warum es ein stabiles oder instabiles Molekül gibt? Wir haben gerade das Thema Säuren/Basen und da wird das nochmal wichtig wenn man überlegt dass eine Säure umso stärker ist, je stabiler das gebildete Anion und je instabiler das Säuremolekül an der H-Bindung.

Danke schon mal!  

Antwort
von Mike074, 11

Die Stabilität eines Moleküls wird letztlich von der Stabilität der enthaltenen chemischen Bindungen bestimmt. Die Bindungsdissoziationsenthalpien vieler Bindungen sind bekannt, experimentell bestimmbar oder können rechnerisch erfasst werden. Ihre Frage zielt aber, so zumindest verstehe ich es, nicht auf die Stabilität, sondern auf die Acidität (Säurestärke) einer Säure. Die hängt entsprechend der (im Vergleich zu Brönsted umfassenderen) Definition nach Lewis von der Elektrophilie, also dem Bestreben einer Verbindung, Elektronenpaare zu binden, das schließt die Brönsted-Definition der Protonenabgabe ein. Diese Eigenschaft wiederum hängt stark von den elektronischen Eigenschaften des Anions, also der korrespondierenden Base ab. Da spielt die Mesomerie eine Rolle, aber nicht notwendigerweise die größte. So ist beispielsweise Salzsäure eine viel stärkere Säure als Phosphorsäure. Die Bindungsstärke des Wasserstoffatoms zum Säurerest bestimmt letztendlich die Stärke der Säure.

Antwort
von labmanKIT, 32

Ja teilweise hilft eine mesomeriestabilisierung des Säureanions z.b Carbonsäure bzw Acetat. Bei HCl,HF und HBr resultiert die säurestärke von der zunehmenden Elektronegativität des Halogenids.


Kommentar von MMansonfan ,

Also wird durch die Mesomeriestabilisierung die negative Ladung auf die Sauerstoffatome der Carboxygruppe verteilt? Dadurch ist das Anion stabiler?

Bei den kovalenten Hydriden hat man ja die Induktiven Effekte...aber irgendwie kann ich das nicht zusammenbringen mit dem stabil und instabil

Kommentar von theantagonist18 ,

Richtig, die negative Ladung ist delokalisiert auf beide Sauerstoffatome und das ist gut für die Stabilität.

Kommentar von PFromage ,

Je größer die Elektronegativität des Halogens, desto schwächer die Säure.

Kommentar von labmanKIT ,

Hast recht habs verdreht sry...

Kommentar von ThomasJNewton ,

Du hast es verdreht, weil dir der Überblick fehlt.

Selbst wenn du etwas verstanden hast, gibt es noch mehr zum Verstehen.

Kommentar von ThomasJNewton ,

Schreib nur von Themen, die du verstehst.

Die Säurestärke von Halogenwasserstoffsäuren läuft entgegen der Elektronegativität.

Da sind noch andere Faktoren wichtig.

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