warum löst sich 1,4 butandiol in Wasser aber nicht butanol?

2 Antworten

Ich würde Butanol selbst jetzt auch nicht gerade als wasserunlöslich bezeichnen, aber Butandiol löst sich besser.

Der Grund dafür ist, dass die Hydroxygruppe von Alkoholen hydrophil ist, der Rest des Moleküls ist allerdings lipophil. Je mehr Hydroxygruppen also an dem Molekül hängen, desto hydrophiler wird es. Hingegen steigen die lipophilen Eigenschaften mit steigender Kettenlänge des Rests immer mehr an.

Was auch der Grund ist, dass die einfachen Alkohole immer schlechter in Wasser löslich sind je länger die Restkette ist. Vergleiche dazu einfach mal Octan-1-ol mit Butan-1-ol.

Btw die richtige Nomenklatur ist Butan-1,4-diol


J0T4T4  28.05.2018, 11:03
Btw die richtige Nomenklatur ist Butan-1,4-diol

Beide Schreibweisen sind zulässig und richtig.

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PeterKremsner  28.05.2018, 11:06
@J0T4T4

Ich kenne nach der neuen IUPAC nur Butan-1,4-diol, 1,4-Butandiol wäre die alte Nomenklatur.

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PeterKremsner  28.05.2018, 11:34
@J0T4T4

Ich verwende auch noch oft die alte Nomenklatur und ich denke es steht auch in vielen Schulbüchern noch die alte drinnen. Ich bin mir allerdings nicht sicher, ob diese noch zulässig ist oder nicht und ich habe da auch schon widersprüchliche Aussagen dazu gehört.

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Bevarian  28.05.2018, 11:50
@PeterKremsner

Sollte auch zulässig sein, da sie ja das Molekül eindeutig beschreibt...

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PeterKremsner  28.05.2018, 12:17
@Bevarian

Das stimmt schon, ich habe allerdings da auch schon gehört, dass die alte IUPAC nicht mehr zulässig ist, da sie obsolet ist. Danach sollte in neuen Werken nur noch die neue IUPAC verwendet werden, alles andere darf nicht als Nomenklatur nach IUPAC geführt werden bzw muss gekennzeichnet werden.

Ich selbst kenne da wie gesagt beide Meinungen und bin mir nicht sicher was denn davon jetzt wirklich stimmt.

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Bevarian  28.05.2018, 14:57
@PeterKremsner

Ich muß gestehen, daß ich es damit genauso halte wie mit der Rechtschreibreform: ich ignoriere die neuen Regeln... ;)))

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cg1967  28.05.2018, 16:39
@Bevarian

Dann zeig mir mal, wie eine Butangruppe, was auch immer das sein soll, an Position 1 und 4 von Diol, was auch immer das sein soll, hängt.

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PeterKremsner  28.05.2018, 17:06
@cg1967

Ja das ist mir bekannt. Ich hab ja auch darum geschrieben die alte Nomenklatur.

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cg1967  28.05.2018, 17:33
@PeterKremsner
und ich denke es steht auch in vielen Schulbüchern noch die alte drinnen

Bestimmt. Non vitae sed scholae discimus. Natrium reagiert mit Stickstoff zum Nitrid und Kalium mit Sauerstoff zum Oxid. Wär ja zu schwer, dem Schüler die Wahrheit zu erklären. Und die unvollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen läuft immer ganz sauber ab, da entsteht gefälligst Kohlenmonoxid und kein Ruß, sonst wäre ja das Ausgleichen zu einfach.

Ich bin mir allerdings nicht sicher, ob diese noch zulässig ist oder nicht

Es gibt keine Instanz, die dies festlegt. (War in der DDR anders, da war IUPAC in einer TGL festgelegt, und diese hatten Gesetzeskraft.) Wenn man verstanden werden will sollte man die aktuelle verwenden oder seine Privatdefinition beifügen.

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PeterKremsner  28.05.2018, 17:43
@cg1967
Wenn man verstanden werden will sollte man die aktuelle verwenden oder seine Privatdefinition beifügen.

So streng bin ich da nicht ganz. Wenn eine Verbinung eindeutig identifizierbar ist, dann genügt mir der Name, egal ob neue oder alte IUPAC bzw Trivialnamen. Es muss hald nur eindeutig und verständlich sein ;)

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cg1967  28.05.2018, 23:48
@PeterKremsner

Wenn Du Verständlichkeit forderst sehe ich schwarz für die Einführung im Unterricht. Die KMK legt doch Wert auf Einfachheit für den Schreiber.

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PeterKremsner  29.05.2018, 13:21
@cg1967

Im Unterricht und Fachbüchern sollte schon die aktuelle Nomenklatur verwendet werden, ich habe mich hier mehr auf die "Altagssprache" bezogen.

Darum habe ich in meiner Antwort auch die aktuelle IUPAC dazu geschrieben.

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Aussagen über die Löslichkeit von 1,4-Butandiol sind sinnlos, den Stoff gibt es nicht. Bei Butanol mußt du spezifizieren, welches du meinst.


PeterKremsner  28.05.2018, 17:05

Naja geben tuts die Verbindung schon:

https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Butandiol

ist hald nur nicht der Name nach der aktuellen IUPAC aber dennoch in Verwendung, genau so wie die Namen Tetramethylenglycol, BDO usw.

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cg1967  28.05.2018, 21:23
@PeterKremsner

Erinnerst Du Dich noch an den Browserkrieg um die Jahrtausendwende? Aus einem 1,2-Ethanol hätte der Netscape Navigator Ethan-1,2-diol gemacht, während der Internet Explorer davon überzeugt gewesen wäre, daß es sich um Ethanol handelt. 1,2-Ethandiol wäre wohl von beiden als Ethan-1,2-diol interpretiert geworden werden. Nur Amaya hätte in beiden Fällen Syntax Error gesagt. ;-)

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