Warum löst sich Butanol in Wasser nicht, aber in Heptan schon?
Habe gerade ein Artikel gelesen, stand aber leider die Begründung nicht. ;(
6 Antworten
Moin,
in der Chemie gibt es den schönen Grundsatz "Gleiches löst sich in Gleichem!"
Auf dein Beispiel bezogen heißt das, dass Butanol zwar einen kleinen Teil im Molekül besitzt, der wasserliebend (hydrophil), also auch wasserlöslich ist (nämlich die Hydroxygruppe; –OH), aber einen größeren Teil, der wasserabweisend (hydrophob) und somit wasserunlöslich ist (nämlich den Butyl-Rest; –CH2–CH2–CH2–CH3). Der Butylrest ist im Grunde wie ein Alkan (an dem ein Wasserstoff durch eine Hydroxygruppe ersetzt wurde). Heptan ist auch ein Alkan. Darum löst sich das eine "Quasi-Alkan" im Alkan nach oben angegebenem Grundsatz, weil der eigentlich störende hydrophile Teil (die Hydroxygrupe) zu klein und unbedeutend ist.
Umgekehrt löst sich Butanol nicht in Wasser, weil zwar die Hydroxygruppe prima löslich wäre, aber der größere Butyl-Rest eben nicht. Warum der Butyl-Rest nicht wasserlöslich ist, liegt daran, dass Wasser ein polares Lösungsmittel ist. Solche Lösungsmittel zeichnen sich dadurch aus, dass sie Dipolmoleküle haben, die also verschiedene Bereiche besitzen, die eine Teilladung (Partialladung) aufweisen. Darum können solche Teilchen prima andere geladene Teilchen (Ionen) oder teilgeladene Teilchen (Moleküle mit polaren Bindungen) umlagern. Und immer wenn sich die (teil-)geladenen Stoffe in polaren Lösungsmitteln mit einer Hülle umgeben können, lösen sie sich auch in diesem Lösungsmittel. Alkane oder längere Alkanreste haben aber nahezu unpolare Bindungen. Diese lassen sich nicht gut von den Lösungsmittelmolekülen umlagern. Wenn sie dann auch noch eine gewisse Größe erreichen bzw. überschreiten, bleiben sie insgesamt "lieber unter sich" und vermischen sich nicht mit dem Lösungsmittel.
Alles klar?
LG von der Waterkant.
Ich denke, weil ein H₂O-Dipol zu schwach ist, um C₄H₁₀O-Moleküle in Schwebe zu halten.
Butan-1-ol löst sich schon in Wasser, aber nicht besonders gut. Dies liegt daran, das Butanol einen unpolaren Alkylrest hat, welcher der polaren Hydroxygruppe entgegenwirkt. Je größer der unpolare Teil eines Moleküls ist, desto schlechter löst es sich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser.
Butanol löst sich hervorragend in Wasser - wenn man das richtige Isomer nimmt, nämlich das t-Butanol. Bei dem ist der unpolare Rest klein:
https://de.wikipedia.org/wiki/Tert-Butanol
Bei unverzweigten Butanolen (auch da gibt es noch Isomere!) dagegen hängt ein langer unpolarer Schwanz aus 4 Kohlenstoffen an der OH-Gruppe dran. Ist daher in dem polaren Lösungsmittel Wasser schlecht löslich.
Von "löst sich nicht" würde ich aber nicht reden, es sind immerhin 60 bis 80 g/l löslich.
Ich weiß nicht, was für einen Artikel Du gelesen hast. Da Du nicht näher darauf eingehst, um welche Isomere es sich handelt, gehe ich mal von Butan-1-ol und n-Heptan aus.
Die Löslichkeiten in Wasser sind folgende:
Butan-1-ol ≈ 90 g/l
n-Heptan ≈ 2 mg/l
Das kann man problemlos im Netz korrespondieren.