Frage von Tabletfan, 115

Warum ist diese Reaktionsgleichung für die Fehling-Probe fehlerhaft?

Hallo zusammen. Meine Chemielehrerin hat uns diese Aufgabe als Hausaufgabe aufgegeben. Wir sollen anhand von 2 Kriterien begründen warum folgende Formel für die Fehling-Probe fehlerhaft ist. R-CHO + 2Cu(OH)2 → R-COOH + Cu2O + 2H2O Ich hoffe ihr könnt mir helfen und schon mal danke für eure Antworten.

Antwort
von DedeM, 71

Moin,

das Problem ist, dass die Aldehydgruppe zwar eine leicht oxidierbare Gruppe ist, die schon unter verhältnismäßig milden Bedingungen zur Carboxygruppe wird, aber das setzt voraus, dass du auch jemanden hast, der die anfallenden Elektronen aufnimmt.
Dafür bieten sich im Prinzip Kupfer-II-Ionen an. Aber die müssen in Lösung sein. Nun ist aber Kupfer-II-hydroxid, Cu(OH)2, ein nahezu unlösliches Salz in Wasser. Oder anders gesagt, weil du keine Cu^2+-Ionen in einer Cu(OH)2-H2O-Mischung hast, kann auch die Aldehydgruppe nicht oxidiert werden.

Deshalb benutzt man für die Fehling-Probe das sogenannte Fehlingreagenz. Das ist eine Mischung aus einer Kupfer-II-sulfat-Lösung (Fehling-1) und einer alkalischen Lösung von Natrium-Kalium-Tartrat-Tetrahydrat (Fehling-2). Die Fehling-1-Lösung ist hellblau, die Fehling-2-Lösung sieht aus wie Wasser. Wenn du beide zum Fehling-Reagenz zusammenfügst, dann entsteht eine tiefblaue Lösung. Das Tartrat aus der Fehling-2-Lösung hat die Aufgabe, mit den Cu^2+-Ionen einen Komplex zu bilden, der die Kupfer-Ionen in Lösung hält, auch wenn Hydroxid-Ionen hinzu kommen (sonst würde sofort wieder Kupfer-II-hydroxid als Niederschlag ausfallen).

Und nun kannst du mit den komplexierten Kupfer-II-Ionen die Aldehydgruppe oxidieren. Das verläuft etwa nach folgendem Schema:

1. Schritt: Oxidation der Aldehyd-Gruppe zur Carboxy-Gruppe

R-CHO + 2 OH^–  ---> R-COOH + H2O + 2 e^–

2. Schritt: Protolyse der Carbonsäure
Unter den alkalischen Bedingungen gibt die Carbonsäure sofort ihr Proton ab:

R-COOH + OH^–   ---> R-COO^– + H2O

3. Schritt: Reduktion der Kupfer-II-Ionen zu Kupfer-I-Ionen

2 Cu^2+ + 2 e^–   ---> 2 Cu^+

4. Schritt: Vereinigung der Kupfer-I-Ionen mit Hydroxid-Ionen
Die Kupfer-I-Ionen können keinen Komplex mehr mit den Tartraten bilden. Deshalb lösen sie sich aus dem Komplex und vereinigen sich mit den Hydroxid-Ionen zum schwer löslichen Kupfer-I-hydroxid, das gelborange ist, weshalb sich das Reaktionsgemisch bei optimalem Verlauf erst grünlich verfärbt (Mischung aus langsam ausfallendem gelborangem Kupfer-I-hydroxid und dem blauen Fehling-Reagenz) und dann immer gelb-oranger wird (je mehr davon ausfällt).

2 Cu^+ + 2 OH^–   ---> 2 CuOH (gelboranger Niederschlag)

5. Schritt: Umwandlung in Kupfer-I-oxid durch Wasserabspaltung
Unter den immer noch alkalischen Bedingungen wandelt sich das schwer lösliche Kupfer-I-hydroxid in ebenfalls schwerlösliches Kupfer-I-oxid um, welches rotbraun ist. Deshalb wird die Lösung immer rötlicher, bis sie am Ende rotbraun ist. Die Umwandlung erfolgt über die Abspaltung von Wasser.

2 CuOH ---> Cu2O (rotbrauner Niederschlag) + H2O

Fazit: Du benötigst in Lösung gehaltene Kupfer-II-Ionen, damit diese nicht im alkalischen Milieu einen nahezu unlöslichen Niederschlag von Kupfer-II-hydroxid bilden. Deshalb kannst du in deiner oben eingestellten Reaktionsgleichung davon ausgehen, dass die Oxidation misslingt, weil du von vornherein mit Cu(OH)2 arbeiten willst, das aber keine Kupfer-II-Ionen zur Verfügung stellen wird.

Alles klar?!

LG von der Waterkant.

Antwort
von labmanKIT, 66

https://de.wikipedia.org/wiki/Fehling-Probe

Kommentar von Tabletfan ,

Danke erstmal für die schnelle Antwort. Ich habe mir die Wikipediaseite jetzt mehrmals durchgelesen, allerdings habe ich immer noch nicht verstanden was daran falsch ist. Ich habe zwar gesehen das die Reaktionsgleichung ne andere ist aber wüsste jetzt nicht anhand welcher Kriterien ich sagen kann warum die falsch ist.

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