Polykondensationsreaktion Chemie?

1 Antwort

Auf dem 2. Blatt die Reaktion von Citronensäure und Propan,1,2-diol: Das Reaktionsprodukt kann nicht stimmen. Aus dem nichts erscheint plötzlich eine OH-Gruppe am 3. C-Atom, die vorher nicht da war.

Bauchschmerzen bekomme ich bei der Reaktion (2. Schritt) von Phtalsäure mit Glycerin:

Schritt 1 ist korrekt, es bildet sich ein Ester. Es ist aber unwahrscheinlich, dass eine weitere Reaktion mit der zweiten COOH-Gruppe an der Phtalsäure eintreten wird:

Bild zum Beitrag

(not gonna happen, this reaction) - oder sehr unwahrscheinlich.

Die Winkelspannung und die beiden Carbonylgruppen sind energetisch recht ungünstig. Stattdessen wird die 2. COOH-Gruppe frei bleiben und an der 3. OH-Gruppe des Glycerins wird sich ein neues Phtalsäuremolekül "anlagern"

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – MSc in Biochemie
 - (Schule, Chemie, Gymnasium)
Jenny534 
Fragesteller
 22.05.2020, 13:46

Was meinst du mit der OH Gruppe am 3. C Atom, da ist doch von Anfang an schon eine OH Gruppe oder was meinst du. Und die a) ist richtig?

0
MeisterRuelps, UserMod Light  22.05.2020, 13:49
@Jenny534

Ja aber die 3. OH Gruppe hast Du doch bei der Esterbindung verbraucht ;) somit hast Du an deinem Ester nur noch eine OH-Gruppe am 2. C.Atom. Das ist aber sterisch etwas ungpnstig.

Vielleicht meintest Du 1,3 Propandiol, dann würde es Sinn ergeben

0
Jenny534 
Fragesteller
 22.05.2020, 13:54
@MeisterRuelps, UserMod Light

Meinst du beim ersten oder zweiten Schritt . Beim ersten Schritt habe ich die OH Gruppe der Zitronensäure und das H Atom von Propan abgespalten also Wasser. Beim zweiten Schritt wusste ich nicht genau an welcher Stelle ich das Wasser abspalten soll

0
Jenny534 
Fragesteller
 22.05.2020, 14:07
@MeisterRuelps, UserMod Light

Wie würde deiner Meinung nach die Bindung aussehen? Ich hab dort ein Wassermolekül abgespalten und das C Atom mit dem anderen verbunden

0
MeisterRuelps, UserMod Light  22.05.2020, 14:11
@Jenny534

Die Abspaltung eines Wasserstoffatoms an einem Alkylrest ist so gut wie ausgeschlossen (bis auf ein paar wenige Ausnahmen, die hier keine Rolle spielen).

Kannst Du bitte nochmal schauen, ob bei der Reaktion von Glycerin wirklich Propan-1,2-diol verwendet werden soll, oder vielleicht Glycerin Propan-1,2,3-triol.

0