Pi-Komplex Sigma-Komplex?
Wenn man die Sulfonierung als Beispiel betrachtet, erfolgt erst die Bildung des Elektrophilen Teilchen und erst dann erfolgt der Angriff, Ist dieser Angriff durch die Intermolekularen Wechselwirkungen der Pi-Komplex, welcher mit dem entstehen der Carbenium-Ion zu dem Sigma-Komplex wird?
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Pi-Komplex: Elektrophil (sucht Elektronen) lagert sich an die mesomeren Pi-Bindungen des Benzolringes aus den p-Orbitalen der sp²-hybridisierten C-Atome an.
Dann wird ein C-Atom sp³, d.h. es bindet das Elektrophil mit einer Sigma-Bindung (Sigma-Komplex). Dies ist energetisch weniger Stabil, da die Mesomerie des Benzolringes zerstört ist. Nun löst sich das Elektrophil (d.h. es hat keine effektive Reaktion stattgefunden) oder es löst sich ein H+ ab und das mesomere Ringsystem wird wieder hergestellt (C wieder sp²). Das H ist damit durch das Elektrophil substituiert. Die neue Bindung ist stärker als die Bindung zum H, was einen Energiegewinn bedeutet, so dass die chemische Reaktion statistisch in diese Richtung verläuft.