NMR Spektroskopie, welche Aminosäure?
Hallo liebe Leute ich brauche bitte dringend Hilfe im Bereich der NMR-Spektroskpie!
Ich habe einen Graphen bekommen, mit dem Ziel das gesuchte Dipeptid zu benennen + Struktur. Die erste Aminosäure habe ich herausgefunden (Histidin) nun suche ich eine weitere mit einem Double Dublett bei ca 3.7 ppm die stark miteinander gekoppelt sind mit einem Integralwert von 1H (also insgesamt 2H). Auf meiner Wertetabelle finde ich aber keine einzige AS die diesen Werten und dem Peak entspricht. Ich hoffe ihr könnt mir helfen!! Danke im voraus!
2 Antworten
Kenne die AS nicht auswendig, aber du kannst dir NMRs Vorhersagen lassen. Google mal "predict ¹H NMR" und füge die Strukturen der AS ein, dann kannst du die Theosignale vergleichen. Vielleicht haut es ja hin, wäre nen Versuch wert!
In welchen Lösungsmittel wurde denn gemessen? Hast du ggf. weitere Messparameter?
Das ist nur ein Teil des Spektrums, und zwar der Teil den ich noch nicht herausgefunden habe. Die zwei einzigen Peaks die sich auf nem anderen Bild befinden sind bei ca. 7,1 und 7,9 mit jeweils dem integralwert bei 1. Genau, also ich brauche ein Dipeptid, das erste habe ich schon herausgefunden.
Wir haben keine angaben zu den Lösungsmitteln leider. Ich denke aber wir haben ein TOCSY.
Ah, das ist also das Spektrum von dem Dipeptid. Und Histidin hast du schon. Da dort keine weiteren Peaks sind muss es ja ein protisches Lösungsmittel sein, ich denke D2O. Sind deine Richtwerte in D2O gemessen worden oder worauf beziehen die sich? Das Proton zwischen den Stickis am Imidazol kommt eigentlich im hohen 8er ppm Bereich (8.7-8.9 ppm), bist du dir mit His sehr sicher?
Der Professor hat mir His bestätigt. Ich dachte eben das auf Grund des dobule dupletts bei 3.7 die andere AS alanin ist aber der prof meinte nein.
Zu den Richtwerten kann ich leider nichts beantworten das weiss ich leider nicht :( .
Dann kommt ja eigentlich nur Glycin in Frage, oder? Alle anderen proteinogenen AS haben mehr als 2 Protonen.
Es ist Glycin. Schau mal hier: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1386142502001154
Wirklich vielen lieben dank für die Hilfe! Ich kontaktiere gleich den Prof morgen und frage nach! Lg
Das hat der prof geschrieben: die Werte der Tabelle (=freie AS) können sich von den Werten der Dipeptide natürlich etwas unterscheiden (insbesonders für den C-Terminus). Bitte prüfen Sie auch die Glycin-Hypothese im Massenspektrum (möglicherweise ist diese aber auch schwierig, weil His und Gly sich bisweilen bei der Derivatisierung etwas merkwürdig verhalten, siehe Skript). Bei den weiteren Überlegungen sollten Sie auch berücksichtigen, dass die beiden Hs am C-alpha von Gly (sofern gebunden an eine andere chirale AS, in Ihrem Fall His) dann diastereotop werden und damit unterschiedliche chemische Verschiebungen zeigen, sowie dann auch zwingend miteinander koppeln (über 2J). Ein Singulett für die beiden Hs im freien achiralen Gly (Tabelle) kann dann zu 2 Dubletts für das H-pro-R und das H-pro-S im gebundenen (dann quasi-chiralen) Gly führen (mit Integralwerten von je 1H). Dubletts aufgrund der geminalen Kopplung mit starkem Dacheffekt (daher sehen die beiden Dubletts dann aus wie eine Art Quartett) aufgrund der ähnlichen chemischen Verschiebung. Dass die beiden miteinander koppeln, sieht man übrigens auch im COSY. Alles extrem logisch, aber zugegebenermaßen mit einigen
erfreulichen "Gimmicks".
Sind das wirklich alle Protonensignale, diese 3? Also 5 Protonen? Und es muss eine proteinogene Aminosäure sein? Dann kann es ja eigentlich nur Glutamin und Glutaminsäure sein.
Hast du ein 13C oder COSY?