IUPAC Weinsäure und Zitronensäure, wieso der Unterschied?

Hallo,

im Chemie Unterricht haben wir die Aufgabe bekommen Weinsäure und Zitronensäure nach der IUPAC Nomenklatur zu benennen.

Bei Weinsäure ist diese 2,3-Dihydroxybutandisäure

Und bei Zitronensäure 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure.

Wieso werden bei der Zitronensäure die Kohlenstoffe der Säure nicht zur Kohlenstoffkette hinzugezählt, während bei der Weinsäure die Kohlenstoffe der Säuren zur Kette hinzugezählt wird?

2 Antworten

indiachinacook

Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer

Chemie

07.10.2021, 13:08

Bei der Weinsäure ist es möglich, die beiden Carboxylgruppen in die Hauptkette zu legen. Daher macht man es so und hat dann eine Viererkette, die beidseitig von Carboxylgruppen terminiert ist, un die Nachsilbe ist „-säure“.

Bei der Zitronensäure geht das nicht, weil man niemals eine unverzweigte Kette mit mehr als 2 Carboxylgruppen haben kann. Also muß man die Kette kürzer machen und dei Carboxyl-Substituenten dranhängen; die Nachsilbe ist dann „-carbonsäure“.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quantenchemie und Thermodynamik

wildesNova

Fragesteller

07.10.2021, 13:56

Vielen Dank für die Antwort!

Ich denke ich verstehe es jetzt.

PeterKremsner

07.10.2021, 13:14

Weil die Zitronensäure verzweigt ist und keine unverzweigte Kette hat wie die Weinsäure.

Bei der Weinsäure hast du eben das Kohlenstoffskelet mit den beiden Hydroxigruppen und den beiden Carboxyl Gruppen am Ende die du dann eben mit Disäure eindeutig bezeichnen und auch lokalisieren kannst.

Bei der Zitronensäure wäre das nicht möglich. Man könnte sich zwar überlegen das ganze als 3-Hydroxypentandisäure-3-monocarbonsäure zu benennen aber dann hättest du eben 2 mal säure drinnen.

wildesNova

Fragesteller

07.10.2021, 13:56

Danke für die Antwort!

Moin!

Ich wollte mal wissen warum die IUPAC Weinsäure : 2,3 Dihydroxybutandisäure

und

Citronensäure : 2-Hydroxy-propan-1,2,3-tricarbonsäure?

nennt?

Danke schön im Voraus!

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