Ist es im Mai eigentlich schon warm genug um sich freizügig feminin zu kleiden als Frau?

Das hängt von verschiedenen Umständen ab, unter Anderem, was du gewöhnt bist, in welcher Klimazone du dich aufhältst und von den Zufällen des Wetters, sowie von deinem Selbstbewusstsein:

Zufriedenheit schützt selbst vor Erkältung. Hat je sich ein Weib, das sich gut bekleidet wusste, erkältet?— Ich setze den Fall, das es kaum bekleidet war.

(Nietzsche)

Ja im Mai ist es schon warm genug dafür, oft auch schon im April und manchmal sogar schon ein paar Tage im März!

Um Dich ins Straßencafè zu setzen? An manchen Tagen kein Problem.

Um Dich indoor zu vergnügen? Klar, den Weg vom Haus ins Auto schaffst Du ohne Winterkleidung.

Eine Nachtwanderung? Eher nicht. Aber nachts sieht eh' keiner, wie gut Du aussiehst.

An warmen Tagen schon, in eiskalten Nächten kaum.
Zwischen -5 und +30 Grad ist alles möglich.

Oft kann man das im April schon machen.