Hey, könnte mir eventuell jemand erklären, was es sich mit der Symmetrie eines Moleküls, genauer gesagt, eines Alkans auf sich hat?
Wie versteht man genau die Symmetrie?
Was davon ist symmetrisch und was nicht und wieso?:
Vielen Dank.
1 Antwort
Hi,
bei der Symmetrie geht es hier wohl darum, dass du durch das Molekül eine "Achse" ziehen kannst.
Beim unteren Molekül sitzt der Methylsubstituent am dritten C-Atom. Du kannst das Molekül an dieser Achse also spiegeln.
Bei dem oberen Molekül sitzt der Substituent am zweiten C-Atom, du hast also keine Achsensymmetrie vorliegen.
Man könnte jetzt noch tiefer in die Molekülsymmetrie eindringen, so hat zB das untere Molekül eine C2-Achse, aber das würde hier zu weit führen.
LG
Entlang des Substituenten senkrecht.
Das untere Molekül ist symmetrischer und hat daher eine leicht erhöhte Siedetemperatur. Die Höher die Symmetrie von Alkanen, desto höher die Siedetemperatur, da die Packung der Moleküle enger ist und damit stärkere intermolekulare Wechselwirkungen vorhanden sind.
Okay, vielen Dank. Man zieht also quasi einen Strich von oben nach unten durch das Methyl und schaut dann, was symmetrischer ist? Wie macht man das, wenn mehrere Methylgruppen oder Ethylgruppen vorhanden sind?
Jup. Es gibt natürlich noch viel komplexere Moleküle, aber bei Alkanen kannst du erstmal so vorgehen. :)
Wenn du z. B. ein Pentan hast, das an Stelle 2 und 4 je einen Methylrest hat (also 2,4-Dimethylpentan), dann ziehst du die Achse senkrecht durch das dritte C-Atom, denn dort ist die Symmetrieachse. Wenn die Methylreste aber an Stelle 2 und 3 sitzen (2,3-Dimethylpentan), dann ist keine Achsensymmetrie gegeben, somit ist der Siedepunkt dann geringer als von 2,4-Dimethylpentan.
Du musst immer gucken: Kann ich eine Achse durch das Molekül legen, mit der die linke und rechte Seite des Moleküls sich gleichen?
Übrigens: Auch wenn der Substituent an Stelle 2 nach oben und der an Stelle 4 nach unten zeigen würde, wäre das Molekül trotzdem symmetrisch!
Okay, also ist 2,3-Dimethylpentan komplett unsymmetrisch?
Ist 2-Methylpentan, also das Beispiel von oben nicht auch komplett unsymmetrisch?
Okay, vielen Dank. Meine letzte Frage wäre nun noch, ob 2-Methylhexan unsymmetrischer als 2,2-Dimethylpentan ist, oder ist es gleich symmetrisch. Ist 2-Methylhexan unsymmetrischer als 3-Methylhexan?
ob 2-Methylhexan unsymmetrischer als 2,2-Dimethylpentan ist, oder ist es gleich symmetrisch
Ist so schwierig zu sagen, bei Hexan spielt aber zusätzlich die längere Kette noch eine Rolle. Die SIedetemperatur von 2-Methylhexan ist höher.
Ist 2-Methylhexan unsymmetrischer als 3-Methylhexan?
Ich würde sagen ja. Die Siedetemperatur von 2-Methylhexan ist 90°C, die von 3-Methylhexan 92°C.
Okay, vielen Dank. Es kam jedoch doch noch eine Frage auf. Ist 2,3-Dimethylpentan unsymmetrischer als 2,2,3-Trimethylbutan?
Zeichne dir mal beide Moleküle auf und schaue, wie viele C-Atome die Moleküle jeweils haben. Und wie die Symmetrie aussieht. Es hängt von mehreren Faktoren ab, du versteifst dich gerade zu sehr auf den Aspekt der Symmetrie.
Ja, dies mit den Kohlenstoffatomen ist mir bewusst, ich möchte aber dies mit der Symmetrie gerne verstehen?
Ich verstehe, aber hier kann man das nicht genau sagen, was asymmetrischer ist. Das Problem ist: Durch das zweite Molekül kann man keine Symmetrieebene durchlegen, weil da noch die Methylgruppe am dritten C-Atom ist. Symmetrie ist also auch nicht gegeben. Der Faktor, der bei diesen beiden Molekülen zum Unterschied in der Siedetemperatur führt, ist hier nicht die Symmetrie. Sondern die unterschiedliche Anzahl an Atomen. Deshalb meine Anmerkung, da die Symmetrie hier in beiden Fällen nicht wirklich gegeben ist.
Okay, vielen Dank. Wo genau zieht man aber die Achse? Bei meinem Beispiel müsste ich eben die Siedetemperaturen 60 und 63 zuordnen. Nun sind die Alkane aber nicht mehr und nicht weniger verzweigt als das andere und wie sollte ich nun die Siedetemperatur zuordnen, ohne nachzuschauen?