Frage von Nelly2212, 23

Hat Brom als Zweitsubstituent an Phenol einen positiven Mesomerie-Effekt?

Ich benutze diese Seite zum ersten Mal und hoffe, dass man mir hilft. Ich habe eine Chemie Kurzarbeit (11.Klasse Gymnasium) geschrieben und eine Frage lautete: Bei der Bromierung von Phenol entstehen bevorzugt o-Brom-Phenol und p-Brom-Phenol. Zeigen Sie an diesem Beispiel, was man unter +M-Effekt versteht. Ich habe als Antwort geschrieben, dass sowohl das Brom, als auch die Hydroxy-Gruppe ein freies Elektronenpaar der Mesomerie zur Verfügung stellen. Meine Lehrerin hat gemeint, das ist falsch. Das verstehe ich allerdings nicht. Überall steht, dass Brom einen positiven M-Effekt hat, warum dann nicht in diesem Fall? Könnt ihr mir das bitte erklären?!

Expertenantwort
von mgausmann, Community-Experte für Chemie, 23

Bei den dirigierenden Effekten stellen die Halogene eine Ausnahme-Klasse dar.

Halogene (also auch Brom) haben haben einen -I - Effekt und einen +M-Effekt auf den Aromaten.
Während normalerweise der +M-Effekt gegenüber dem I-Effekt überwiegt, der Aromat aktiviert und o,p-dirigiert wird, ist es aufgrund der besonders starken -I Effekte der Halogene dort nicht der Fall, hier wird der Aromat deaktiviert, die Regioselektivität jedoch nicht beeinflusst.

Halogene deaktivieren den Ring also, setzen also die Reaktivität gegenüber elektrophilen Substitutionen herab, dirigieren aber trotzdem in o,p-Position.

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