Warum ist Brom ein Elektrophil

6 Antworten

Brom an sich ist kein Elektrophil. In Elektrophilen Reaktionsmechanismen kann ein Brommolekül Br2 jedoch in ein Elektrophil und in ein Nucleophil gespalten werden, indem man einen Katalysator in Form einer Lewis-Säure, wie zum Beispiel FeBr3, benutzt. Die Bildung des Elektrophils findet wie folgt statt:

Br2 + FeBr3 -> Br(+) + [Br(-)-FeBr3]

stattfinden tut diese Reaktion, da das Fe-Atom in der Lewis Säure eine starke positive Partialladung hat, welche durch den Elektronenzug der drei gebundenen Brom-Atome zustande kommt, da diese eine Elektronegativität von 2,96 besitzen und die bindenden Elektronenpaare zu sich ranziehen. Die positive Partialladung induziert in dem Br-Br Molekül eine Partialladung, indem es das dort bindende Elektronenpaar zu sich ranzieht, was wie folgt aussieht: Br<Br ... FeBr3

Ich hoffe du kannst es mit dieser Erklärung verstehen, auf dem Papier hätte man noch die ganzen Ladungen schön einzeichnen können.

Das "sigma-stern" (antibindende sigma) Orbital des Br2 liegt energetisch sehr tief (die 4s und 4p Atomorbitale sind sehr gross und überlappen schlecht) und daher ist Brom (elementar) ein Elektrophil.

Wie kommst du darauf, dass das Brommolekül elektrophil sei?

Wenn du auf die elektrophile Addition anspielst, dann musst du bedenken, dass sich aus dem Brom-Molekül durch Polarisierung und letztendlich Spaltung der Binung ein Radikal bildet.

Das elektrophil ist in diesem Fall das positiv polarisierte Brom im Brommolekül.

Du musst schon den chemischen Zusammenhang erläutern. Wenn es um eine Bromaddition geht, entsteht ein positives Bromonium-Ion, weil das Br2 zu Br+ und Br- dissoziiert.

Hi, das Bindungselektronenpaar zwischen den beiden Bromatomen im Molekül kann stärker zum einen Bromatom hingezogen werden; das passiert manchmal einfach (näheres dazu findest du unter Polarisation und Mesomeren Grenzformeln), sodass du dann etwas ähnliches wie ein positives Elektrophil hast und ein negatives Bromid hast. Zudem hat Brom eine recht hohe Elektronegativität und nimmt daher gerne Elektronen auf. Das übriggebliebene Bromid wäre somit ein Nukleophil. Frag aber lieber nochmal deinen Lehrer, ich will dir nicht falsches aufschwätzen:D