Die Fischer-Projektionen von den im Kugelstabmodell die Kohlenhydraten zeichnen?
Die Aufgabe 2a Verstehe ich nicht...
3 Antworten
Moin,
na, du sollst die Kugel-Stab-Modell-Darstellungen in die entsprechenden Fischer-Projektionen überführen und sie dann benennen...
Das Molekül oben links ist zum Beispiel L-Glycerinaldehyd (oder besser L-2,3-Dihydroxypropanal).
Woran man das erkennt? Nun, in der Fischer-Projektion stellst du die Kohlenstoffkette vertikal dar (von oben nach unten). Dazu musst du zunächst dafür sorgen, dass das am höchsten oxidierte Kohlenstoffatom möglichst weit oben steht.
In diesem Fall sind es insgesamt drei C-Atome, die du untereinander zeichnen musst. Das am höchsten oxidierte C-Atom ist das mit der Doppelbindung zum Sauerstoff (Aldehydgruppe).
Das mittlere C-Atom ist ein Chiralitätszentrum, weil der Kohlenstoff vier verschiedene Substituenten trägt (ein Wasserstoff-Atom, –H, eine Aldehydgruppe, –CHO, eine Hydroxygruppe, –OH, und eine Hydroxymethylgruppe, –CH2OH.
Für die Einteilung in D- oder L-Strukturen musst du nun schauen, wie die Konstellation an dem Chiralitätszentrum ist, das am weitesten vom höchst-oxidierten Kohlenstoff entfernt ist. Da es in diesem Molekül nur ein Chiralitätszentrum gibt, ist dieses logischerweise auch dasjenige, das am weitesten von der Aldehydgruppe entfernt ist. Es stellt sich also die Frage, wie die Konstellation am mittleren C-Atom ist?! Mit anderen Worten: befindet sich die Hydroxygruppe (–OH) links oder rechts?
Um diese Frage korrekt beantworten zu können, musst du dir das mittlere C-Atom (gedanklich) so betrachten, dass die beiden Bindungen zu den beiden anderen C-Atomen von dir weg gerichtet sind, während die Bindungen zum Wasserstoff bzw. zur Hydroxygruppe auf dich zu kommen.
Und nun musst du nur schauen, wo sich die Hydroxygruppe befindet... Genau, sie liegt auf der linken Seite. Deshalb handelt es sich um das L-Enantiomer (L von laevus, lateinisch für "links").
Und das machst du nun nach und nach für alle anderen Moleküle auch.
Zur Überprüfung teile ich dir mit, dass das Molekül oben rechts
D-1,3,4-Trihydroxybutanon ist,
das Molekül unten links ist
L-1,3,4-Trihydroxybutanon und das Molekül unten rechts ist noch einmal
L-2,3-Dihydroxypropanal (L-Glycerinaldehyd).
LG von der Waterkant
Vielleicht hilft Dir der folgende Hinweis:
Das Kugelstabmodell ist leider nicht farbig gezeichnet. Irreführend ist, dass die dunklen Kugeln nicht alle C-Atome darstellen, sondern auch Sauerstoffatome sein können. In der Praxis haben die hier dunklen Kugeln natürlich verschiedene Farben.
Wenn also von einer dunklen Kugel vier Bindungen ausgehen, dann ist sie ein C-Atom. Bei zwei Bindungen handelt es sich um ein Sauerstoffatom.
Kennst du denn die Regeln der Fischer-Projektion?
Dann fängst du mit dem Carboxyl-C-Atom an und gehst C-Atom für C-Atom vor, drehst jedes so, dass die Bindungen an ein weiteres C-Atom nach hinten weisen. Die H-Atome und OH-Gruppen ragen dann nach vorn, und zwar links-vorn oder rechts-vorn.