Frage von rosbusters, 44

fischer projektion, hydroxy-gruppe bzw. h-atom links oder rechts?

hallo, ich hab zur zeit ein problem bei der fischer projektion... das verfahren an sich ist mir einleuchtend, allerdings versteh ich noch nicht woher ich weiss, ob die h- atome bzw die hydroxigruppen links oder rechts stehen... gegeben ist mir ja immer ein kohlenhydrat in der keilstrichschreibweise, wodurch ich also weiss ob mich das atom "anschaut" oder von mir weg schaut. wenn es mich also anschaut, steht es dann links oder rechts? wäre segr dankbar wenn mir das jemand nochmal erklären könnte ;) schonmal danke :)

Antwort
von EnelTired, 25

OK. Jetzt noch mal mit Bild, das macht alles einfacher.

Der springende Punkt ist: Jedes chirale Zentrum wird einzeln betrachtet. Dabei schaust du es dir aus der Perspektive an, bei der OH-Gruppe UND H-Atom in deine Richtung zeigen. Um also in der D-Glucose im Bild die Stellung des ersten chiralen Zentrums herauszufinden, musst du es um 90° nach rechts um seine eigene Achse drehen.

Wenn du dir das Molekül so anschaust, steht am ersten chiralen C-Atom die OH-Gruppe nach rechts ab. So kannst du das in der Fischer-Projektion aufschreiben.

Beim nächsten chiralen Zentrum musst du das Molekül von der Ausgangsposition aus nach links drehen, damit OH-Gruppe und H-Atom dir "entgegenspringen". Die nächste OH-Gruppe zeigt in dieser Stellung und damit auch in der Fischerprojektion nach links. Mach das ebenfalls bei den weiteren Chiralitätszentren und du wirst das klassische "ta-tü-ta-ta"-Muster der Glucose und die D-Stellung der letzten OH-Gruppe herausbekommen.

Ich hänge dir das folgende Video noch mit an, dann hast du die ganze Geschichte noch einmal ausführlich und anschaulich mit Modellen.

Hoffentlich hilft dir das! :)

Kommentar von rosbusters ,

vielen vielen lieben dank, du hast mir mega geholfen :))

Antwort
von EnelTired, 29

Ich verstehe deine Frage nicht so ganz. Also: Bei der Fischerprojektion ist es ja grundsätzlich für die Namensgebung des Zuckers erst einmal egal, wie die OH-Gruppen an den chiralen Zentren stehen- bis auf die Gruppe am letzten chiralen C-Atom, die entscheidet ja schließlich über D- oder L-Konfiguration. Aber das ist dir doch alles klar, oder?

Vielleicht kannst du ein Bild mitschicken. Die Keilstrichschreibweise dürfte doch nicht so große Probleme bei links und rechts machen, da sie doch nur die räumliche Vorstellung ermöglichen soll...

Kommentar von rosbusters ,

mir geht es um die anordnung am letzten c-atom um zu entscheiden ob es sich um d- oder l- zucker handelt.

ich hab einfach schwierigkeiten mir das ganze vorzustellen, weil ich nichtz weiss, von wo man betrachtet und was dann links und rechts ist....

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