Guten Morgen,
momentan bereite ich mich auf meine Klausur in empirischer Spektroskopie vor. Eigentlich habe ich das Prinzip der NMR-Auswertung gut verstanden, bei einer Aufgabe stehe ich jetzt vor mehreren Problemen:
Das Singulett bei δ = 1.5 ppm kann man ja klar der Methylgruppe unten zuordnen, da die Chloratome am benachbarten C-Atom die Protonen abschirmen.
Das Multiplett bei δ = 2.27 ppm habe ich als ein Triplett vom Duplett interpretiert, was zu dem Proton am tertären C-Atom passen würde.
Das Multiplett bei δ = 4.18 ppm habe ich als Quartett vom Duplett interpretiert, was zu dem Proton an dem C-Atom passen würde, das ein H-Atom, ein Chloratom und eine Methylgruppe gebunden hat.
Das ist alles schön und gut, das Signal bei δ = 3.75 ppm kann ich allerdings nicht zuordnen. Das müsste dann zwar rein logisch dem CH2Cl zugeordnet werden - was auch von der chemischen Verschiebung passt - ich verstehe aber nicht, wieso. Koppeln die H-Atome jeweils mit dem anderen H-Atom an dem C und mit dem Proton am tertiären C-Atom?Ich bin mir nicht sicher, ob die Kerne enantiotop oder diastereotop sind. Bei enantiotopen Protonen hätten wir ja die gleiche chemische Verschiebung...das ist ja nicht ganz der Fall. Das wäre die erste Frage.
Weiterhin frage ich mich oft, wie ich die Multipletts auch so erkenne. Hier hatte ich das Molekül ja jetzt gegeben, das heißt, bei vielen Multipletts konnte ich mir das anhand der benachbarten Protonen und der chemischen Verschiebung zusammenreimen. Wenn ich aber nur Multipletts habe bzw nur das 1H-NMR (evtl. mit zusätzlichem 13C-NMR) vorliegt, weiß ich oftmals nicht, wie ich die Multipletts interpretieren soll:
Hier wäre ich komplett aufgeschmissen, vor allem, was auch noch das Einzeichnen der Kopplungskonstanten betrifft. Durch δ kann ich mir maximal ableiten, dass es sich um einen Aromaten handelt, beim rechten Multiplett könnte ich nicht mal raten, was das für ein Multiplett ist. Wie gehe ich bei sowas vor? Das Spektrum gehört zum Molekül 4-Phenyl-but-2-en-1-al.
Entschuldigt die lange Frage. Es wäre super, wenn mir jemand helfen könnte, die Klausur ist in drei Wochen und ich würde das bis dahin gern verstanden haben.
LG
Meine Antwort kommt einem am Anfang etwas merkwürdig vor, weil du ja nach der Bedeutung von -yl fragst und ich auf Wikipedia zu Radikalen verlinke. Das ist aber genau die Bedeutung des -yl. Es handelt sich um Radikale, die nicht alle Bindungen machen, die sie gerne machen würden.