Frage von luchls, 29

Chemie - Substitutionsprodukt!?

Hi erstmal an alle, die das hier gerade lesen! :)

Ich bin wirklich am verzweifeln. Ich sitze nun an folgendem Problem seit 2 Tagen, habe im Internet nachgeschaut und in sämtlichen Büchern. Ich gehen in die 11. Klasse und in Chemie behandeln wir gerade die aromatischen Kohlenwasserstoffe; momentan Benzol. Wir haben uns einiges über die Strukturaufklärung aufgeschrieben und dabei habe ich mein Verständnisproblem.

Da ich wiegesagt viel im Internet dazu recherchiert habe, bin ich zufälligerweise auf einen kleinen Textausschnitt gestoßen, der die Thematik recht gut veranschaulicht.

"Struktur. Erstmals isolierte 1825 Faraday B. aus Leuchtgas. Die Bruttoformel C6H6, die aufgrund herkömmlicher Vorstellungen nicht erklärt werden konnte, fand 1865 durch Kekulé von Stradonitz eine erste Deutung. Sie beinhaltet die völlige Gleichwertigkeit aller C- und H-Atome und erklärt, daß jeweils nur ein Monosubstitutionsprodukt existieren kann. Der Tatsache, daß nicht vier, sondern nur drei isomere Disubstitutionsprodukte vorkommen, trug Kekulé 1872 mit seiner Oszillationshypothese Rechnung, die besagt, daß ein ständiger schneller Wechsel zwischen den C-C-Einfach- und C=C-Doppelbindungen erfolgt, wodurch alle C-C-Bindungen gleichwertig sind"

Nun ist meine Frage: Was ist ein Mono - bzw. Disubstitutionsprodukt??

Sonst verstehe ich das Thema wirklich komplett.

Ich hoffe, jemand kann mir schnell antworten und außerdem möchte ich mich schon einmal im Vorraus für alle Antworten bedanken!! :)

Antwort
von DedeM, 25

Moin,

in deinem Fall wäre ein Monosubstitutionsprodukt ein Benzolring, an dem du ein Wasserstoffatom gegen ein anderes Atom (zum Beispiel Chlor) oder eine Atomgruppe (zum Beispierl die Hydroxygruppe) ausgetauscht hast. Einen solchen Austausch bezeichnet man als Substitution. Und weil du nur ein Wasserstoffatom gegen ein anderes Atom (oder eine Atomgruppe) austauschst, spricht man von einer Monosubstitution.

Dementsprechend versteht man unter einem Disubstiotutionsprodukt in deinem Fall einen Benzolring, an dem du zwei Wasserstoffe gegen andere Atome (oder Atomgruppen) ausgetauscht hast.

Wenn du zum Beispiel zwei Wasserstoffatome des Benzols gegen zwei Chloratome austauschst, gibt es drei mögliche Substitutionsprodukte, nämlich 1,2-Dichlorbenzol (ortho-Dichlorbenzol), 1,3-Dichlorbenzol (meta-Dichlorbenzol) und 1,4-Dichlorbenzol (para-Dichlorbenzol). Ein 1,5-Dichlorbenzol gibt es nicht, weil das einem gespiegelten 1,3-Dichlorbenzol entspricht, also kein neues Molekül wäre...

LG von der Waterkant

Kommentar von DedeM ,

Ach ja, wichtig in diesem Zusammenhang könnte noch sein, dass Benzol - obwohl es laut Summenformel eine ziemlich ungesättigte Verbindung sein muss - keine Additions-, sondern bevorzugt eine Substitutionsreaktion eingeht. Dementsprechend gibt es unter normalen Reaktionsbedingungen auch keine cis-/trans-Isomerie...

Kommentar von luchls ,

Vielen Dank für deine Antwort, hat mir wiklich sehr geholfen! :)

Antwort
von bartman76, 11

Bei einer Substitution tauscht du (in diesem Fall) ein H-Atom eines Benzolringes gegen ein anderes Atom oder eine Atomgruppe aus.

Mono-Substitution bedeutet, du tauscht pro Molekül Benzol 1-H-Atom aus.

Bei einer Di-Substitution sind es 2 H-Atome.

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