C6H14O aber kein Alkanol?

Das ist hier die Frage

Answer 1

[indiachinacook]

Es muß ein Ether sein, also das O ist mit 2 C-Atomen verbunden. Dabei hast Du eine Haufen Möglichkeiten:

• Du kannst die C-Atome gleichmäßig links und rechts verteilen, also je drei. Drei C-Atome können eine Propyl-oder Isopropylgruppe bilden, als ergeben sich drei verschiedene Stoffe: Diisopropylether (der ist einigermaßen üblich), Dipropylether und der gemischte Isopropylpropylether.
• Als nächste Möglichkeit kannst Du links vom Sauerstoff zwei und recht 4 C-Atome unterbrigen. 2 C-Atome geben eine Ethylgruppe, bei vier C-Atomen hast Du vier verschiedene Möglichkeiten (Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl), es gibt also insgesamt vier Stoffe (von denen einer als Enantiomerenpaar auftritt).
• Zuletzt könne wir die C-Atome noch 1+5 verteilen. Bei 5 C-Atomen gibt es satte 8 Möglichkeiten, wie man sie zu einer Alkylgruppe zusammenfügen kann, und die mag ich jetzt nicht alle aufschreiben (vor den acht Ethern dieses Typs treten drei als Enantiomerenpaar auf).

Insgesamt gibt es also 13 (oder, wenn Du Enantiomere mitzählst, 17) verschiedene Ether der Summenformel C₆H₁₄O. Alle davon sieden wesentlich tiefer als die isomeren Alkohole,, weil die Ethergrupe keine H-Brücken zuläßt. Die Ether sollten so grob im Be­reich zwischen 50 und 100 °C sieden, die Alkohole zwischen 120 und 160 °C.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Answer 2

[PeterJohann]

Da bleiben nur Ether übrig....

1. Dipropylether
2. Diisopropylether
3. Propylisopropylethet
4. Ethylbutylether
5. Methylisoamylether