Benzylamin basischer als Anilin?

Hallo, warum ist das Benzylamin basischer als das Anilin? Weil beim Anilin kann ja die positive Ladung ja über das mesomere System demoralisiert werden und beim Benzylamin nicht?

Danke, LG

Answer 1

[indiachinacook]

• Neutrales Anilin wird durch Resonanzstrukturen, bei denen das lone pair am N in den Ring gezogen wird, stabilisiert; im Kation gibt es keine derartige Stabilisierung
• Im Benzylamin kann der N mit dem aromatischen Ring überhaupt nichts machen, weder neutral noch Kation, weil ein sp³-C zwischen dem N und dem Ring liegt.

Also verhält sich Benzylamin im wesentlichen wie ein aliphatisches Amin (pKₐ=9.34, also ähnlich wie Ammoniak), aber Anilin hat eine Stabilisierung der Basenform, die folglich weniger reaktiv ist und deshalb an Basizität gegenüber einem aliphatischen Amin verliert (pKₐ=4.63).

Answer 2

[willi55]

Eine Base braucht ein freies Elektronenpaar (hier bei N). Das ist bei Anilin aber delokalisiert (nicht demoralisiert ) und daher wenig verfügbar. Also ist die Basen-Funktion schwächer. Das ist bei Phenylanilin nicht der Fall.