Aufbau eines Fettmoleküls beschreiben?
Ich soll den Aufbau des abgebildeten Fettmoleküls beschreiben. Nur weiß ich nicht wie ich anfangen soll ( ich stehe Chemie 5, also erklärt sich von selber). Könnte mir da jemand helfen? Ist für das Fach Biologie
1 Antwort
Moin,
Kopf hoch, das kriegen "wir" hin...
Also: Fette bilden sich, wenn Fettsäuren mit Glycerin reagieren.
Eine Fettsäure ist eine lange Kohlenwasserstoffkette, die am Anfang eine Carboxygruppe hat (–COOH).
Fettsäuren können in der Kohlenwasserstoffkette mehr oder weniger viele C=C-Doppelbindungen haben. Solche Ketten bezeichnet man als "ungesättigt".
Wenn Fettsäuren keine C=C-Doppelbindungen haben, sondern nur Einfachbindungen zwischen C und C bzw. H aufweisen, bezeichnet man sie dementsprechend als "gesättigt".
Bei den ungesättigten Fettsäuren gibt es außerdem noch die sogenannten "omega-"Zählungen. Die macht man so: Wenn man Kohlenstoffketten organischer Verbindungen durchnummeriert, dann beginnt man stets mit dem Kohlenstoff der längsten unverzweigten Kette, das der funktionellen Gruppe mit der höchsten Priorität am nächsten ist. Ist das Kohlenstoffatom selbst Bestandteil der funktionellen Gruppe, so ist dies dein C1-Kohlenstoff. Genau das ist bei Fettsäuren der Fall: C1 ist das Kohlenstoffatom der Carboxygruppe. Da aber manchmal noch andere funktionelle Gruppen im Molekül vorkommen, kann man diese entweder durch die Angabe der Kohlenstoffnummer der längsten unverzweigten Kette festlegen, von der sie abgehen oder indem man den Kohlenstoff dieser Kette mit griechischen Buchstaben belegt. In letzterem Fall ist das C2-Atom das alpha-C-Atom, denn es ist das erste C-Atom nach dem C-Atom der funktionellen Gruppe.
Wie auch immer, in langen Ketten (wie sie in Fettsäuren vorliegen), ist es üblich, das letzte C-Atom dieser Kette als omega-C-Atom zu bezeichnen (egal, ob es auch tatsächlich mit dem Buchstaben omega belegt werden müsste oder nicht). Dann kann man vom "omega"-Ende aus zählen und das Kohlenstoffatom beziffern, an dem die andere funktionelle Gruppe liegt. Daruf kommen wir bei der Beschreibung des Beispiels deiner Aufgabe noch einmal zurück...)
Glycerin ist hingegen ein dreiwertiger Alkohol. Das bedeutet, dass er drei Hydroxygruppen (–OH) im Molekül besitzt. Da Glycerin selbst nur drei C-Atome lang ist, befindet sich an jedem der C-Atome eine OH-Gruppe. Das sieht dann so aus:
H2C–OH
I
HC–OH
I
H2C–OH
Wenn solche alkoholischen Hydroxygruppen (–OH) mit der sauren Carboxygruppen (–COOH) reagieren, entstehen Ester. Den Vorgang nennt man darum auch sinnigerweise "Veresterung". Ein Ester zeichnet sich durch die sogenannte "Esterbrücke" aus (–O–C=O).
I
Bei der Veresterung wird außerdem noch ein Wassermolekül abgespalten.
Die Reaktionsgleichung für eine Veresterung sieht deshalb so aus:
O O
II II
H2C–OH + HO–C–R ---> H2C–O–C–R + H2O
I I
R' R'
Alkohol + Säure ---> Ester + Wasser
Das R und das R' stehen dabei für irgendwelche (Kohlenwasserstoff-)Reste.
Und solch eine Veresterung findet jetzt an allen drei OH-Gruppen des Glycerins statt. Die Fettsäuren, die mit der Hydroxygruppe verestern, können (müssen aber nicht) gleich sein.
In deinem abgebildeten Fett fand am oberen C-Atom des Glycerins eine Veresterung mit Palmitinsäure statt. Das erkennst du, wenn du einerseits beachtest, dass Palmitin eine gesättigte Fettsäure ist (keine C=C-Doppelbindung) und andererseits die C-Atome zählst. Palmitinsäure hat insgesamt 16 C-Atome, wobei eines in der Carboxygruppe (–COOH) enthalten ist. Die anderen 15 sind in der "Skelettformel" auf der rechten Seit die "Spitzen" der "Zickzacklinie".
Das mittlere C-Atom deines Glycerins ist mit einer Ölsäure verestert worden. Ölsäure hat insgesamt 18 C-Atome, wobei zwischen dem 9. und 10. C-Atom eine C=C-Doppelbindung vorhanden ist.
Am unteren C-Atom des Glycerins fand eine Veresterung mit Linolsäure statt. Warum, kannst du dir jetzt bestimmt schon selbst erklären.
Nach all diesem Vorwissen, können wir dein konkretes Fett leicht beschreiben:
»An einen Glycerin-Grundkörper sind über Esterbrücken drei verschiedene Fettsäuren gebunden. Das eine endständige (obere) Kohlenstoffatom ist mit der gesättigten Fettsäure namens Palmitinsäure verestert worden, das mittlere Kohlenstoffatom wurde mit der omega-9-Fettsäure Ölsäure verestert, während das andere endständige (untere) Kohlenstoffatom mit der doppelt ungesättigten omega-6,9-Fettsäure Linolsäure verestert ist.
Der Palmitinsäure-Schwanz besteht aus insgesamt 16 Kohlenstoffatomen, der Ölsäure-Schwanz aus 18 Kohlenstoffatomen und der Linolsäure-Schwanz ebenfalls aus 18 Kohlenstoffatomen.
Der Glycerin-Grundkörper hat drei weitere Kohlenstoffatome. Pro Esterbrücke gibt es zwei Sauerstoffatome. Jeweils ein Sauerstoff verknüpft ein Kohlenstoff des Glycerin-Grundkörpers mit dem C1-Kohlenstoffatom der jeweiligen ehemaligen Fettsäure. An diesem C1-Kohlenstoffatom ist außerdem ein doppelt gebundener (Carbonyl-)Sauerstoffatom vorhanden. Darum ist die Summenformel dieses Fettmoleküls C55H100O6.«
So, ich denke das beschreibt nicht nur das Fett-Molekül ziemlich genau, sondern du hast auch die nötigen Hintergrundinformationen erhalten, um den Aufbau von Fetten verstehen zu können.
LG von der Waterkant