Alkane Alkene oder Alkine?
Welcher der 3 oben genannten Kohlenwasserstoffe ist am instabilsten also reaktionsfreudig und wie kann man das herausfinden?
3 Antworten
Moin,
das hängt ein bisschen davon ab, welche Reaktionen du durchführen willst. Im Allgemeinen kann man sagen, dass
• Alkane am wenigsten reaktionsfreudig sind. Du kannst sie sogar als relativ reaktionsträge bezeichnen.
• Alkene am reaktionsfreudigsten sind.
• Alkine zwar reaktionsfreudiger als Alkane, aber nicht so reaktionsfreudig wie Alkene sind.
Das hat etwas mit den Bindungen, mit dem Molekülbau und mit den eventuell entstehenden Zwischenstufen oder Übergangszuständen in den jeweiligen Reaktionsmechanismen zu tun.
Diese Aussagen sind verallgemeinert. So sind zum Beispiel elektrophile Additionsreaktionen bei Alkenen und bei Alkinen möglich. Dabei ist die Reaktivität der Alkine gegenüber Elektrophilen deutlich geringer als die bei den entsprechenden Alkenen, weil die sp-Hybridorbitale wegen des größeren relativen Anteils der s-Orbitale insgesamt etwas kleiner sind als die sp^2-Hybridorbitale in den Alkenen. Da gleichzeitig die Bindungslänge in Alkinen kleiner ist als in Alkenen, werden die pi-Elektronen in Alkinen stärker vom C-Atomkern angezogen und sind dadurch weniger gut polarisierbar.
Bei anderen Reaktionsmechanismen kann das anders aussehen. So verläuft die in anderen Antworten angesprochene radikalische Kettenreaktion wahrscheinlich von Alkanen über Alkene bis zu Alkinen zunehmend schneller. Das hat damit zu tun, dass Radikale ein ungepaartes Elektron haben. Das macht solche Teilchen ausgesprochen reaktiv, so dass sie alles angreifen, was in ihre Nähe kommt, um die "Elektronenlücke" zu schließen. Da also das "Bestreben" von Radikalen ist, ihr ungepaartes Elektron durch eine Vereinigung mit einem anderen Elektron zu einem bindenden Elektronenpaar zu beseitigen, sind elektronenreiche Orte in Molekülen natürlich besonders bevorzugte Angriffsstellen. Und die Elektronendichte nimmt nun einmal von Einfachbindungen über Doppelbindungen bis Dreifachbindungen zu.
Andererseits ist dieses Beispiel dadurch schwer in seiner Reaktionsgeschwindigkeit abzuschätzen, da diese durch die Aggressivität der Radikale ohnehin groß ist, aber auch, weil bei der Umsetzung mit Alkanen Substitutionen stattfinden, während Alkene oder Alkine polymerisieren, also riesige Kettenmoleküle bilden (Kunststoffherstellung), was die Vergleichbarkeit erschwert.
Alles klar?!
LG von der Waterkant.
Du könntest einen Additionspartner, z.B. Br2 (braun), dazugeben und würdest feststellen, dass die 3-fach-Bindung am schnellsten reagiert.
LG
MCX
Je weniger gesättigt, desto reaktiver. Wie unten bereits erwähnt ist eine Reaktion mit einem Radikal wie einem einzelnen Brom der Klassiker.