4-Nitroanilin - wie sehen die mesomeren Grenzformeln aus?
Da die Nitrogruppe einen -M Effekt hat und die Aminogruppe einen +M Effekt heben sich die vermutlich gegenseitig auf und man kann nur 2 Kekulé Grenzstrukturen zeichnen - oder???
3 Antworten
Moin,
ich noch Mal...
Sorry, ich hatte bis eben eine Videokonferenz.
Hier ein Shoot meines Versuchs, die 10 mesomeren Grenzstrukturen aufzumalen:
Wenn du die Grenzstrukturen hinzunimmst, die entstehen, wenn im Ring passiert, was im Ring passiert, nur dass in der Nitrogruppe mal der eine, mal der andere Sauerstoff die Formalladung hat, sind es sogar noch mehr...
Alles klar?
LG von der Waterkant
Nein. Die Effekte verstärken sich gegenseitig. Negative Ladung ortho zu NH2 und positive Ladung ortho zu NO2 sind zwei Grenzformeln, etc.
Moin,
ähh, nein. Ich komme (gedanklich und auf die schnelle) auf zehn Grenzstrukturen...
Anilin hat alleine ja schon fünf.
Nitrobenzol auch.
Eine muss man davon abziehen, weil sie jeweils den Benzenring allein betrifft.
Dafür kommt eine hinzu, in der beide Stickstoffatome formal positiv geladen sind und das aromatische System aufgehoben ist.
5 + 5 – 1 + 1 = 10
LG von der Waterkant
ist es zu vile verlangt, wenn due mir die 10 grenzformeln aufmalst? ich bin extrem unsicher.