Das ist kompliziert... Frage ihn doch mal konstruktiv, warum er gern so aussieht. Manche stehen ja auf einen "Zottellook"... Was gefällt ihm daran? Also nähere dich im Gespräch nicht mit Vorwürfen, sondern von der anderen Seite. Frag ihn nich so direkt, sondern aus einer Situation heraus. Schlag vor einen Film anzugucken mit jemand mit Zottellook als Hauptcharakter und du kannst ihn während oder nach dem Film fragen, wie er die Figur fand. So kriegste vielleicht raus, wen er als Vorbild hat oder warum ihm sein Äußeres gefällt. Mit dieser Info - dem Warum - kannste dann weiter sehen, wie du am besten reagieren kannst.
Achso, dir werden vielleicht welche raten, ihm einen Frisörgutschein zu schenken oder so einen Blödsinn - mach das NICHT, dann wird er sich veräppelt und gekränkt fühlen und wahrscheinlich aus Trotz sowieso nicht hingehen.
Also, krieg erstmal raus, was und warum ihm an seinem Äußeren, wieso er so rumrennt - als 1. Schritt. Danach kannste hier gern nochmal unter diesem Kommentar posten, ich antworte dir dann