Warum ist Coffein ein Aromat?
Hi :) Warum ist Coffein ein Aroma bzw. wie kann man sich das vorstellen mit der Huckle-Regel? Wie ist das im Allgemeinen bei Heteroaromaten: Wann "gibt" das Hetero-Atom ein Elektronenpaar in den Ring?
Vielen Dank
2 Antworten
Guggsdu Wikipedia https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Purin_num2.svg/1024px-Purin_num2.svg.png
Coffein hat als Grundgerüst das sogenannte Purin (auch in Adenin und Guanin enthalten). Man sieht eigenlich in dem Bild sofort einen "Benzolring" mit 2 Stickstoffen.
Der Aromat ist der 5-Ring mit den zwei StickstoffAtomen (Pyrrol-Ring).
Theoretisch ist das eine StickstoffAtom tetraedrisch umgeben, allerdings kann das freie Elektron auch durch das Atom 'durchschwingen' und so 'umklappen'.
Wenn das freie Elektronenpaar als p-Elektronen gesehen wird hat man aber ein ebenes, cyclisches Molekül mit 6 pi-Elektronen! Der EnergieGewinn ist dabei so groß, dass dies der stabilste Zustand ist!
Mit Elektronenpaaren in der Ebene zur Seite abstehen, klappt das nicht!