Sn2-Produkt und Produkt der Eliminierung von Bromcyclopentan zeichnen?
Unser täglich Organik-Frage gib uns heute,
Die Organik-Klausur steht vor der Tür und folgende Aufgabe kam angeblich letztes Sommersemester in der Klausur dran
Es handelt sich hier also um ein Bromcylopentan. Aber hier ist das Problem, das nicht nur am 1. C-Atom, sondern auch am 3 C-Atom ebenfalls ein Brom hängt. Ich habe im Internet nach 1,3 Bromcylopentan gesucht, konnte aber nichts finden.
Hab dann mal die Verbindung von der schmierige Abschrift des Kommilitonen versucht ordentlich zu zeichnen. Müßte dann ja so aussehen:
Ich bin mir jetzt unsicher, weil wir in der Vorlesung SN2 immer nur mit einer Abgangsgruppe gemacht haben. Jetzt haben wir hier aber zwei Brom-Atome. Muss ich dann beide elminieren? Oder kann ich einfach eins von beiden elimieren, da dann einfach O-Et dranhängen und dann ciao-kakao?
Dasselbe Problem tut sich mir bei der Elimininerung auf. Ich könnte jetzt ein Brom entfernen, dann die dadurch frei werdende Bindung einklappen. Also entweder so:
oder so:
Wobei ich dann sagen würde, das obere wäre Hoffmann, weil dort an der Doppelbindung oben auf 12 Uhr ein C-Atom und danach direkt rechts davon das Brom dranhängt und das untere wäre Saytzeff weil da an der Doppelbindungen unten ein C-Atom un dann rechts nochmal ein C-Atom und dann erst die Brombindung dranhängt (also mehr dranhängt).
Richtig so oder völlig falscher Dampfer?
Danke und einen schönen sonnigen Donnerstagabend noch :)
3 Antworten
Ich bin nicht sonderlich gut in organischer Chemie, also nimm meine Antwort mit einem Kristall Natriumchlorid. Trotzdem ein paar Bemerkungen.
- Bei der SN2-Reaktion sagt Du nicht, welches Nukleophil Du einführt ich nehme also einfach OH¯ an. Ich würde erwarten, daß beide Bromatome ungefähr gleich schnell reagieren, man bekommt also präparativ nur das doppelt substituierte Produkt Cyclopenta-1,3-diol.
- Bei der Eliminierung sollte man erwarten, daß es immer schwerer wird, mehr Doppelbindungen ins System zu zaubern, und daß man daher das Monoen isolieren kann. Dagegen spricht aber, daß das Dien konjugiert ist, sich also leichter bilden sollte. Also vermute ich halbherzig, daß sich sofort Cyclopentadien bilden wird, und das die Zwischenprodukte sich nicht einfach isolieren lassen.
- Damit können wir uns auch darum drücken, uns irgendein Argument auszudenken, welches Bromcyclopenten sich bevorzugt bilden könnte: Jedes von ihnen muß ja im zweiten Reaktionsschritt zum selbe Cyclopentadien weiterreagieren.
1. ist es 1,3-Dibromcyclopentan.
2. Ist das (gewünschte?) SN2-Produkt der Diethylether (WilliamsSynthese). Gibt man nur 1 Eq Ethanolat dazu, bilden sich Mono und Diether, was eher unpraktisch ist!
3. Bei der Eliminierung können auch beide BromAtome eliminiert werden, dann hat man sogar ein konjugiertes System, das dann sogar schnell zum CyclopentadienylKation reagieren könnte.
Das Problem, das ich bei der Beantwortung dieser Frage habe, ist das ich ständig alles mit Elektrophiler Aromatischer Substitution verwechsle, weil wir hier ja keinen Aromaten haben.
Bestimmt gibt es mehrere Möglichkeiten, zu eliminieren, aber gehen wir jetzt von einer Dehydrohalogenierung aus, also wir eliminieren mit einer starken Base. Es würde meiner Meinung nach sich nun 1-Bromcyclopent(2)en bilden, anstatt 1-Bromcyclopent(3)en, weil die freien Elektronenpaare von Brom die positive Ladung einer entstehenden Grenzstruktur schneller stabilisieren könnte.
Wenn ich nun mit NaOEt angreiffe müsste ich ja in SN1 nach Markownikow zum stabileren Carbokation substituieren, was bei 1,3, Brom... egal ist.
Bei SN2 wird immer der am niedrigst substituierte Kohlenstoff angegriffen, also ist es ebenfalls egal. Und da Bromwasserstoff eine stärkere Säure ist als EtOH gehe ich mal davon aus, dass das Zweite Brom einfach auch reagiert und sich zwei ether bilden.
Wegen der Eliminierung bin ich mir aber seeehr unsicher, ich kann meinen ehem. Organik Professor schreiben, wenn du willst...