Löst sich Ethanol besser mit Wasser oder Benzin?

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Ethanol ist sowohl mit Wasser als auch Benzin in jedem Verhältnis mischbar. In einem Zweiphasensystem, in dem eine wässrige und eine organische Phase nebeneinander vorliegen, löst es sich besser in der wässrigen Phase (log P = -0,18). https://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol

MissGeschick1 
Fragesteller
 07.11.2017, 17:34

und bei Wasser und Ethanol und Benzin, wenn man alles drei bei gleicher Menge in ein Reagenzglas kippen würde, würde dann Ethanol mit Wasser oder mit Heptan eine Phase bilden, und warum?

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zwerk  07.11.2017, 22:15
@MissGeschick1

Das entspricht ja prinzipiell dem oben geschilderten Szenario. Heptan ist die organische Phase, Wasser die wässrige. Das Ethanol würde sich dabei in beiden Phasen lösen, ein größerer Teil aber in die wässrige Phase wandern. Der Grund dafür ist, dass über die OH-Gruppen Wasserstoffbrücken ausgebildet werden können und der sterische Anspruch der Ethyl-Reste zu gering ist, um dabei großartig zu stören. Wasserstoffbrücken sind für Nebenvalenzbindungen außerordentlich stark und übersteigen die zwischen kurzen Ethyl-Resten wirkenden Van-der-Waals-Kräfte bei Weitem. 

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Der Einfluss des Alkylrests bzw. der Hydroxylgruppe wirkt sich auch auf das Lösungsverhalten der Alkanole aus. Zwischen der polaren OH-Gruppe der Alkanolmoleküle und den Wassermolekülen können sich Wasserstoffbrücken ausbilden.

Die ersten drei Glieder der homologen Reihe lösen sich deshalb unbegrenzt in Wasser. Alkanole sind jedoch auch in unpolaren Stoffen wie Benzin löslich. Dies ist insofern erstaunlich, da sich Wasser und Benzin nicht ineinander Lösen. Benzin ist ein Gemisch aus Kohlenwasserstoffen, Hauptbestandteil sind Alkane.

Aufgrund ihres räumlichen Baus sind Alkanmoleküle unpolar. Ein Molekülteil der Alkanolmoleküle zeigt dasselbe Bauprinzip: Der Alkylrest ist ebenfalls unpolar und verantwortlich für die Löslichkeit der Alkanole in Benzin, da sich zwischen den Alkylresten der Alkoholmoleküle und den Alkanmolekülen  Van-der-Waals-Kräfte ausbilden können. In Benzin sind alle Alkohole, mit Ausnahme von Methanol, daher unbegrenzt löslich. 

Das Methanolmolekül besitzt nur eine kleine Methylgruppe. Da der Einfluss der polaren OH-Gruppe überwiegt, löst sich Methanol in Benzinsorten, welche überwiegend aus Alkanen bestehen, nur wenig. Auf der anderen Seite nimmt die Wasserlöslichkeit ab Butan-1-ol immer mehr ab, da der größer werdende unpolare Alkylrest zunehmend das Lösungsverhalten bestimmt.

Abschließend kann man also sagen, dass Ethanol sich sowohl in Wasser als auch in Heptan gut löst.

Ethanol und Heptan bzw. Wasser bilden immer eine Lösung d.h. sie sind mischbar.

MissGeschick1 
Fragesteller
 07.11.2017, 17:32

Das war nicht ganz meine Frage, ich weiß das das sowohl mit Heptan als auch Wasser eine Lösung bildet, nur wenn man die jetzt zu dritt in ein Reagenzglas kippen würde, würde sich dann Ethanol mit Wasser verbinden oder mit Heptan ?

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labmanKIT  07.11.2017, 19:33
@MissGeschick1

Dann musst du deine Frage präziser formulieren... Wenn du das wissen willst solltest du dir den Verteilungsqutient anschauen wobei ich bezweifle, dass du das hinbekommst, wenn du nichtmal eine verständliche Frage stellen kannst.

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