Kann ich mit meinem schokoticket von Essen nach Hessen fahren?

Nein. Der Geltungsbereicht des Schoktickets ist der Verkehrverbund Rhein-Ruhr, und der liegt in NRW und zu einem kleinen Teil in den Niederlanden.

https://www.vrr.de/fileadmin/user_upload/pdf/service/downloads/Weitere_Broschueren_und_Tarifinformationen/verbundraum_1960x1470.jpg

Weder Osterwieck noch Ottobeuren liegen, meines Wissens nach, im Verbundraum der VRR.

Mit dem SchokoTicket sind Schülerinnen und Schüler mit Bus und Bahn im gesamten VRR-Verbundraum unterwegs. Egal ob morgens in Bochum zur Schule und nachmittags nach Gelsenkirchen zum Sport. Der Geltungsbereich des SchokoTicket schließt das gesamte VRR-Gebiet ein.

Soweit Hessen nicht neuerdings zum VRR-Gebiet gehört, lautet die Antwort also nein.