Hybridisierung von Heteroatomen?
Hallo, und zwar habe ich folgendes Problem. Wenn ich mir den Benzen anschaue, dann sind alle C Atome sp2 hybridisiert. Es ist ein Aromat. Wenn ich jetzt eine CH-Bindung ausschneide und ein Heteroatom hinzufüge, dann habe ich ein aromatischen Heterocyclen. Zum Beispiel Stickstoff-----> Pyridin.
Soweit verstanden. Aber
Jetzt steht in meinen Unterlagen:" Ein Heteroatom, das zwei p-Elektronen zum aromatischen System beisteuert, kann formal zwei CH-Gruppen des Benzens ersetzen. Diese Heteroatomen sind jeweils sp2 hybridisiert. ZB O in Furan oder O in Oxazol."
Was ich jetzt nicht verstehe ist: muss man nicht sp-hybridisiert sein um 2 p Orbitale zu haben. Ich habe mir jetzt das Furan aufgezeichnet und die C Atome sind sp2 hybridisiert aber wie sieht es mit dem Sauerstoff aus ? Ich dachte es wäre sp hybridisiert. Vielen Dank schonmal :)
2 Antworten
Sauerstoff hat hier im Furan noch zwei freie Elektronenpaare. Energetisch am günstigsten wäre eine sp2-Hybridisierung, bei der ein freies Elektronenpaar im dritten sp2-Hypridorbital ist und damit in der Moklülebene liegt. Das zweite Elektronenpaar ist dann im p-Orbital, senkrecht zur Molekülebene und kann damit zum pi-System beitragen.
Du vergisst, dass die beiden C-Atome je ein Elektron beisteuern. Das O-Atom hat also sein Okttet.
Diese 8 Elektronen teilen sich auf in:
- 2 Einfach-Sigma-Bindungen zu den 2 C-Atomen, gebildet aus sp²-hybridisierten Atomorbitalen sowohl vom C- als auch vom O-Atom.
- Einem sp²-hybridisierten freien Elektronenpaar des O-Atoms.
- Einem nicht hybridisierten p-Elektronenpaar des O-Atoms, dass sich am aromatischen Ring beteiligt.
Wie die Konfiguration im Atom aussieht, ist ziemlich egal. Wenn's nicht passt, wird halt promoviert und hybridisiert, bis es passt. Und generell richtet sich eher die Hybridisierung nach der räumlichen Konfiguration als umgekehrt.
Kein Mensch hat gesagt, dass du 2 p-Orbitale brauchst ;-)
Wenn du die Resonanzstrukturen von Furan zeichnest sollte klar werden, dass nur ein Elektronenpaar zum aromatischen System beiträgt.
Das Hybridisierungsmodell funktioniert halt leider nur in der VB-Theorie wirklich gut, in der MO-Theorie wird es nur sporadisch heran gezogen, wenn es sich anbietet. Um zu verstehen warum das Furan ein (zugegebenermaßen sehr schlechter) Aromat ist solltest du dir die Hügel-Theorie ansehen. Diese befasst sich mit der Aromazität und Antiaromatizität von konjugierten Ringsystemen.
Hallo, tut mir leid das ich so spät antworte. Vielen Dank erstmal für die Antwort. Was ich aber gerade nicht so verstehe ist:
erstmal von ganz Anfang:
Sauerstoffs Elektronenkonfiguration lautet: 1s2 2s2 2p4
Die 1s und 2s Orbitale sind voll besetzt sowie 2px orbital während 2py und 2pz nur jeweils ein elektron haben.
Um die Sp2 Hybridisierung zu bekommen habe ich gelesen, braucht man halt 3sp2 Orbitale und ein p orbital. Hier sind jetzt 2 sp2 Orbitale voll besetzt und das dritte sowie das p orbital haben 1 elektron. Das heißt also, nur das dritte sp2 und das p orbital sind in der Lage eine Bindung auszuführen oder ?
Die zwei Kohlenstoffe zum Sauerstoff haben ja jeweils eine Bindung mit einem sp2 orbital. Also müsste Sauerstoff ja auch noch 2 freie Bindungen haben also 2 sp2 Orbitale. Aber hier ist doch nur noch eins und ein p orbital. Das verstehe ich nicht so ganz :/