Cyclopropen-Kation - wieso aromatisch?
Ich habe die Habridisierung der Atome immer so gemacht: # Nachbaratome + # freie Elektronenpaare = # Hybridorbitale. Kam 4 raus, musste es sp^3 sein, bei 3 war es sp^2 und bei einem sp. Jetzt ist das beim Cyclopropen doch aber so: man hat zwei Mal CH, die beiden sind mit einer Doppelbindung verbunden. Und jeweils über eine Einzelbindung mit CH^2.
Mit der o.g. Formel komme ich für die CH auf sp^2 Hybridisierung, für das CH^2 allerdings auf sp^3!!! damit wäre das Gebilde nicht konjugiert und kein Aromat! Oder inwiefern wirkt es sich aus, dass CH^2 hier ein Kation ist?
Denn scheinbar handelt es sich hierbei um einen Aromat.
1 Antwort
Du vertust dich. Du hast nicht CH^2 , bzw. CH2, sondern nur CH im Cyclopropen Kation. Du hast im Cyclopropen nur CH. Keine CH2. Das ist auch der Trick warum das Cyclopropen Kation aromatisch ist.
Dadurch dass nur ein H Atom am Kohlenstoff Kation gebunden ist, ist ein p-Orbital frei über welches das System konjugiert ist.
Normalerweise ist C 4-bindig, ja. Beim normalem Cyclopropen ist das Kohlenstoffatome sp3 hybridisiert, und hat CH2.
Ich kann dir auch nicht sagen warum und wie man das Cyclopropen Kation darstellt, aber es fehlen sowohl ein Elektronenpaar als auch ein Proton.
Stell dir vor du hast an dem Kohlenstoffatom CH-Br. Das Br- geht ab, und übrig bleibt CH+. Es muss also nicht unbedingt vorher ein Wasserstoffatom dran gewesen sein. Bei Carbenium-Ionen ist es dasselbe, Google mal nach Carbenium Ion. Beim Carbenium Ion fehlen auch immer ein Elektronenpaar und theoretisch ein Wasserstoff.
Wenn man das weiß, macht es natürlich Sinn, vielen Dank. Aber C ist doch 4-bindig und hat somit nur 3 Bindungen, nämlich zu den 2 anderen C und zum H! Deswegen hatte ich H^2 angenommen. Wenn es ein Kation ist, dann fehlen ja Elektronen, nicht aber Protonen, oder? D.h. ich verstehe nicht, wieso da plötzlich ein H-Atom abhanden gekommen ist...?