Hat 1,3 ,5, 7-Cyclooctatetraen keine konjugierten Doppelbindungen?
Hallo, ich bearbeite grade Aufgaben und soll sagen welche Moleküle konjugierte Doppelbindungen haben und welche nicht. Unter anderem kam die Verbindung 1,3 ,5, 7-Cyclooctatetraen dabei vor allerdings soll diese keine konjugierten Doppelbindungen haben. Meinem Wissensstand nach sind konjugierten Doppelbindungen doch Bindungen wo Doppel und Einfachbindungen im Wechsel auftreten. Gibt es weitere Charakteristika für konjugierte Doppelbindungen oder ist es ein Fehler in den Lösungen, dass es keine konjugierten Doppelbindungen hat?
1 Antwort
Du hast recht, dass konjugierte Doppelbindungen Bindungen sind, wo Doppel- und Einfachbindungen im Wechsel auftreten. Allerdings müssen diese Bindungen auch delokalisiert sein, das heißt, sie können nicht einer bestimmten Position im Ring zugeordnet werden. Das ist zum Beispiel bei aromatischen Verbindungen wie Benzol der Fall, die der Hückel-Regel entsprechen und eine Anzahl von 4n+2 (n=0,1,2,…) delokalisierten Elektronen enthalten.
1,3,5,7-Cyclooctatetraen hat zwar vier Doppelbindungen im Wechsel mit vier Einfachbindungen, aber es ist nicht planar, sondern hat eine Wannenform. Das bedeutet, dass die Doppelbindungen nicht konjugiert sind, weil sie nicht in derselben Ebene liegen und sich nicht überlappen können. Die Hückel-Regel kann also nicht angewandt werden. Damit ist 1,3,5,7-Cyclooctatetraen ein Nichtaromat.
Es ist also kein Fehler in den Lösungen, dass es keine konjugierten Doppelbindungen hat. Ich hoffe, das hilft dir weiter.
Bitte schön. 😊
Es ist nicht immer einfach, anhand der Strukturformel zu erkennen, ob ein Molekül planar ist oder nicht. Es gibt aber einige Hinweise, die man beachten kann.
- Wenn ein Molekül nur zwei oder drei Atome oder Elektronenpaare am Zentralatom gebunden hat, ist es immer planar, weil sich diese immer entgegengesetzt oder im größtmöglichen Winkel von 120° anordnen.
- Wenn ein Molekül vier Atome oder Elektronenpaare am Zentralatom gebunden hat, ist es meistens nicht planar, sondern hat eine Tetraederstruktur mit einem Winkel von ca. 109.5°. Eine Ausnahme ist, wenn alle vier Bindungspartner gleich sind und das Molekül symmetrisch ist, wie z.B. Kohlenstoffdioxid CO 2 .
- Wenn ein Molekül fünf oder sechs Atome oder Elektronenpaare am Zentralatom gebunden hat, ist es meistens nicht planar, sondern hat eine trigonale Bipyramide oder einen Oktaeder als Grundstruktur. Eine Ausnahme ist, wenn alle fünf oder sechs Bindungspartner gleich sind und das Molekül symmetrisch ist, wie z.B. Phosphorpentachlorid PCl 5 oder Schwefelhexafluorid SF 6 .
- Wenn ein Molekül ein aromatisches Ringsystem enthält, ist es immer planar, weil die Doppelbindungen delokalisiert sind und sich in derselben Ebene befinden müssen. Das gilt auch für Heteroaromaten, die ein oder mehrere Heteroatome wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel im Ring haben.
Danke für die Antwort, jetzt ist mir fast alles klar. Kannst du mir eventuell noch sagen ob man anhand der Strukturformel erkennen kann ob ein Molekül planar ist oder nicht?