Chemie p-Nitrobrombenzol und 2,4-dinitrobrombenzol trennen?
Hey,
ich hab Brombenzol nitrierte und das NMR zeigt, dass ich die beiden Verbindungen im Produkt erhalten habe:
Wie kann ich präperativ die beiden trennen?
Ich hab 55g, wovon p-nitrobrombenzol nur ca 15g sein wird.
Kennt jemand gute trennmethoden?
2 Antworten
Das 1-Brom-4-nitrobenzol könnte man im Vakuum abdestillieren. es hat bei 760 Torr einen Sdp. von ca. 256° C. Das 1-Brom-2,4-dinitrobenzol sollte wesentlich höher sieden.
Aber wie hast Du es geschafft, beim reaktionsträgen Brombenzol gleich zwei Nitrogruppen einzuführen und das auch noch als Hauptprodukt?
Ich erinnere mich, dass diese Aufgaben oft zu Beginn eines Praktikums vorkam als Einstieg. Man sollte ein Gemisch trennen
Das Risiko, daß sich die Dinitroverbindung beim Erhitzen explosiv zersetzt, existiert sicher. Man sollte dann, wenn überhaupt, im Hochvakuum hinter einer Schutzscheibe destillieren. Ob das mono-Nitroprodukt evtl. wasserdampfflüchtig sein könnte, konnte ich nicht rausfinden.
Ja, aber im Labor in der Uni, ist das nicht so sicher 😂
ich meine, das dinitro ist polarer und würde eher beim wasser bleiben
Wie wäre es mit Säulenchromatographie (Si-Gel)? Mach ne TLC und schau welche mobile Phase am besten klappt
Ja das haben wir gemacht, aber SC zu machen, meinte mein Assistent, ist zu teuer und zu aufwendig
Säulenchromatographie ist günstig und nicht aufwändig :)
Ansonsten schau Dir mal die physikalischen Eigenschaften (Schmelz- /Siedetemp., Löslichkeit) etc
Wir versuchen jetzt eine ethanol:wasser mischung zur umkristallisation
Daran haben wir auch gedacht, aber nitroverbindungen zu erhitzen ist grad nicht die beste Option, dass toxische Dämpfe und Explosionsgefahr mit sich führen. Wir haben rauchende salpetersäure verwendet und die Temperatur ist zu beginn auf 60 hochgeschossen. Zwar wurde gekühlt und wieder auf 10 grad gebracht, aber es ist dennoch das dinitro produkt größtenteils entstanden.
Als Tipp aus dem AK wurde und vorgeschlagen mit einer ethanol/wasser mischungen um zu kristallisieren. Versuch ich dann morgen mal