Chemie dringend?
Hey, brauche hier dringend die Hilfe:
2 Antworten
Ich kanns versuchen. Also: Ein kleinerer pKs-Wert bedeutet, dass die Säure stärker ist. Um eine stärkere Säure als 2,2-Dimethylbutansäure zu erhalten, muss die elektronenziehende Wirkung um die Carboxylgruppe erhöht werden. Dies kann erreicht werden, indem elektronegative Atome oder funktionelle Gruppen, die als Elektronenakzeptoren wirken, in die Nähe der Carboxylgruppe eingeführt werden.
Beispiel: stärkere Säure (kleinerer pKs-Wert):
- 3,3-Dichlorbutansäure: Die Einführung von Chloratomen, die elektronegativ sind, erhöht die elektronenziehende Wirkung und stabilisiert das Carboxylat-Anion nach der Deprotonierung, was zu einer stärkeren Säure führt.
Ein größerer pKs-Wert bedeutet, dass die Säure schwächer ist. Um eine schwächere Säure als 2,2-Dimethylbutansäure zu erhalten, müssen Gruppen eingeführt werden, die Elektronen spenden und so die Carboxylgruppe destabilisieren, wodurch die Säure weniger bereit ist, ein Proton abzugeben.
Beispiel: schwächere Säure (größerer pKs-Wert):
- 2,2-Dimethyl-3-hydroxybutansäure: Die Einführung einer Hydroxygruppe in Alpha-Position zur Carboxylgruppe hat einen elektronenspendenden Effekt, der das Carboxylat-Anion weniger stabil macht und so die Säure schwächer wird.
Diese Änderungen in der Struktur der Butansäurederivate beeinflussen den Grad der Stabilisierung bzw. Destabilisierung des Carboxylat-Anions und somit die Stärke der Säure, ausgedrückt durch den pKs-Wert.
Fluorierung in gamma-Position macht Säuren stärker.
Schwächer - ist die Frage, was ist erlaubt? Ich hätte ein Diamin vorgeschlagen, ansonsten ein noch sperrigeres Alkyl oder irgendeine andere elektronenschiebende Gruppe - viel Auswahl gibt es hier nicht...
Wichtig ist der induktive Effekt. Kohlenstoff raubt dem Wasserstoff in Alkylgruppen Elektronendichte. Hingegen ziehen die meisten Heteroatome Dichte ab, wie man an der EN im PSE erkennt. Unter Kohlenstoff (<2,5) kommen nur der Wasserstoff und ein paar Halbmetalle.