Im Prinzip finde ich alle tiefgründigeren Fragen ziemlich passen, genauso wie alle Fragen die nicht mit "Ja" oder "Nein" zu beantworten sind.

Wenn du wirkliches Interesse daran hast eine Person (tiefer) kennenzulernen, kannst du auch immer wieder weitergehende Fragen zu den entsprechenden Antworten stellen, wenn es denn passt und es dich auch wirklich interessiert.

Zum Beispiel auf die Frage was die Person am liebsten machen/arbeiten würde, wenn sie es sich aussuchen könnte ohne Grenzen. Nach der gegebenen Antwort kannst du weitergehend Fragen, also zum Beispiel warum genau dieser Beruf oder diese Tätigkeit/Aktivität. Oder was die Person denkt, was die Hinderungsgründe sind, diese Vorstellung in die Tat umzusetzen. Im Prinzip können immer wieder neue und tiefergreifende "Warum-Fragen" gestellt werden und so lässt es sich dann auch stundenlang über ein einziges Thema philosophieren.
Auch gefühlsbezogene Fragen können manchmal tiefe Eindrücke zu einer Person geben. Zum Beispiel eben bei den typischen Hobby-Fragen - warum sie dieses Hobby ausübt und was sie dabei empfindet und warum. Oder wenn es um vergangene Geschichten geht reicht auch ein einfaches "Und wie hast du dich dabei gefühlt?" ... und so weiter und sofort.

Ich meine wenn man ein richtiges und wahres aufrichtiges Interesse hat einen Menschen bis ins letzte Detail kennenzulernen kommen diese Dinge auch von ganz allein.
Versuch einfach Fragen zu finden, die dich auch tatsächlich brennend interessieren, zu der jeweiligen Person. Zu seiner Empfindlichkeit und seinen Empfindungen, zu seinen Gefühlen, zu seinen Gedanken, Ansichten und Einstellungen und so weiter und sofort.

Beim Dating finde ich es zum Beispiel ziemlich interessant und auch vorteilhaft über Dinge zu sprechen oder Fragen bezüglich den Ansichten oder Einstellung zu Beziehung, Liebesleben und so weiter zu stellen. Also im Prinzip grob verallgemeinert wie die Person über "die Liebe" denkt. Dort lässt sich immerhin stundenlang reden und unzählige Fragen finden.

Grüße und viel Erfolg...

Schreib einfach dass was du denkst und was du sagen willst. Mach dir nicht zu viele Gedanken darüber, was sie denken könnte und so weiter und sofort.
Wenn sie etwas für dich empfindet wird es auch garnicht so eine große Rolle spielen, wie genau du etwas schreibst - sie wird sich so oder so freuen. Das größte Kompliment ist also einfach dass zu schreiben was du wirklich denkst und dass du einfach so bist wie du eben bist, ohne dich zu verstellen oder groß darüber nachzudenken.

Die Meinungen von Abgeneigten oder sogar Homophopen würde ich mir an deiner Stelle niemals zu nahe kommen lassen. Du bist so wie du bist und das ist gut so. Jeder der das anders sehen sollte, würde ich aus meinen Gedanken, meiner Welt und meiner Wahrnehmung komplett löschen. Diese Menschen sind sowieso schon gestraft genug und hätten meiner Ansicht nach nur Mitleid verdient.

Wir gehen arbeiten um Geld zu verdienen, um damit Dinge zu kaufen die wir nicht brauchen, um Menschen zu beeindrucken die wir nicht mögen.
Ein materialistischer Teufelskreis nenne ich das Ganze. Wir schaffen ein finanzielles Polster, meinen durch die soziale Konditionierung wären wir erfüllt oder glücklicher, wenn wir Dies oder Jenes besitzen, wenn wir ein Haus gebaut haben oder uns etwas geleistet haben. Dadurch entstehen Rechnungen die uns wieder zu der Tätigkeit führt die uns diese Gefühle und Lebensenergie wieder nimmt um anschließend wieder mehr zu wollen um sich Besser zu fühlen.

Ist zwar etwas kompliziert und vielleicht auch schwierig daraus auszubrechen - aber es ist nicht Unmöglich.
Dabei meine ich aber nicht seine finanzielle Lage aufzubessern um noch materialistischer Eingestellt zu werden, sondern dabei geht es eher um eine Form von Minimalismus und darum sein Selbstwertgefühl und sein Glücksempfinden aus verschiedenen nicht-materialistischen "Dingen" zu schöpfen.

Hobbys, Leidenschaften, Sinn des eigenes Lebens, Dankbarkeit und all diese Dinge wären es Wert bis ins letzte Detail zu durchdenken.

Versuche dich Selbst mal als eine fremde Person zu sehen.
Bist du dir selbst so wenig Wert, dass du Dich und dein Leben, deine Liebe einer Person hingibst bei der es garnicht ankommt - geschätzt und erwidert wird?

Es ist extrem schwierig hier nicht Emotional zu handeln, keine Frage. Aber das wäre der einzig richtige Weg.
Viele hier haben schon geraten, dich davon zu trennen und das würde ich dir auch raten. Nicht nur weil es deinen Partner unglücklich macht, sondern dich mit der Zeit in ein "Häufchen Elend" verwandeln wird mit einem Selbstwertgefühl dass man im Keller suchen müsste. Denn Unterbewusst wirst du dir immer diese Frage stellen. Wie siehst du dich selber? Ich bitte dich "verkaufe" dich nicht unter deinem Wert. Du hast es verdient genauso bedingungslos geliebt zu werden, wie du es tust. Du hast einen Wert.

Ich würde dir Raten auf Youtube nach "Dating Psychologie" zu suchen und suche in diesem Kanal nach einem Video "Ex zurück gewinnen" oder etwas der gleichen. Das hört sich jetzt erst einmal komisch an, aber glaube mir du wirst einiges über dich Selbst erfahren und über die Verbindung zwischen Mann und Frau.

Pack dich an deinem Selbstwertgefühl und befreie dich aus dieser schrecklichen Situation. Wenn du es nicht machst wird es irgendwann von Alleine passieren und das ist nochmal um einiges unangenehmer, das kannst du mir glauben.
Ich wünsche dir viel Kraft und Erfolg in der kommenden Zeit.