Würde diesbezüglich auf eine oder mehrere große HDD(s) setzen. Sind weit nicht so kostenaufwändig wie ein Onlinespeicher in der Größenordnung und SSDs sind für so einen Zweck meiner Meinung nach Overkill. Bezüglich der Datenmenge die du erwähnt hast, könntest du in Erwägung ziehen deine Videodateien zu komprimieren, z.B. mit einer Software wie „Handbrake“. Mit den richtigen Einstellungen bekommst du bei minimalem Qualitätsverlust weit kleinere Dateien raus. Damit sparst du Platz und infolge Geld beim Ankauf der Hardware.

Der beste schlechteste Film ist ganz klar „The Room“. Der ist so schlecht dass er wieder lustig ist. Hat mittlerweile Kultstatus und wird nach wie vor regelmäßig in amerikanischen Kinos gezeigt.

Für so ein Szenario würde sich eher eine kleine PA-Analage eignen, also die Zuhörer mittels Lautsprecher zu beschallen. Alle im Publikum mit einem Kopfhörer auszustatten wäre meines Erachtens ein erheblicher Aufwand, den man sich sparen könnte.
Was die Mikrofonierung betrifft, würde ich dir raten auf dynamische Handmikrofone in Funk-Ausführung zu setzen.
Headsets können selbst im Verleih oft etwas teuer sein und sind nicht zwingend notwendig.

Bezüglich Verleih: Recherchier mal ob es in deiner Gegend einen Veranstaltungstechnik-Betrieb gibt, dort kannst du dir Equipment dieser Art oft ausleihen. Gibt auch Betriebe, die speziell im Verleih tätig sind.
Die können dir auch bezüglich der Umsetzung und Auswahl von Equipment helfen.

Hallo!
Die letzten 10 Jahre dürfte es diesbezüglich zu keiner sonstigen Attacke gekommen sein, zumindest lässt sich im Internet dazu keine Information finden. Diese DDoS-Attacke dürfte also die einzige in jüngerer Vergangenheit gewesen sein.
Zu deiner Frage bezüglich der Sicherheit: Im Gegensatz zu vielen anderen Anbietern, hast du bei Posteo die Möglichkeit, deine Daten zu verschlüsseln. Das heißt nicht zwingend dass deine Daten "sicherer" sind, stellt aber für potentielle Angreifer eine enorme Hürde dar. Diese Optionen musst du aber zuerst in deinem Posteo-Konto aktivieren, da sie standardmäßig nicht eingeschaltet sind. Zur Sicherheit im Netz, und damit auch zur sicheren Nutzung von Webseiten bzw. Diensten wie Posteo zählen aber mehrere Dinge. Ein starkes Passwort und die Aktivierung einer Zwei-Faktor-Authentifizierung ist schon mal ein guter Anfang. Darüber hinaus musst du immer bedenken dass du deine Daten Dritten anvertraust, die Wahl wem du dein Vertrauen schenken möchtest sei also gut überlegt. Posteo ist dahingehend aber sicher eine vernünftige Wahl.

Technisch wäre das so gesehen durchaus möglich, vorausgesetzt der Computer mit dem aufgenommen wird, hat ausreichend Ressourcen und USB-Anschlussmöglichkeiten. Die eigentliche Frage ist denke ich die der Umsetzung, also Positionierung und Auswahl von Mikrofonen, Nachbearbeitung, etc.
Grundsätzlich wäre das mit der richtigen Ausrüstung (lange Kabel, usw.) nicht allzu schwierig.

Laut einer kurzen Recherche und einem Blick in das Handbuch dieses Plattenspielers müsste der noch über einen anderen Ausgang verfügen, zusätzlich zu dem USB-Anschluss der auf dem Foto ersichtlich ist.
Das müssten zwei Cinch-Anschlüsse sein, hier ein Foto wie das in etwa aussehen könnte:
https://i.pinimg.com/originals/02/9e/f1/029ef1dcefffd141e7729d7d33835067.jpg
(Die weiße und rote Buchse)

Um den Plattenspieler mit einem Lautsprecher wie der erwähnten JBL-Box verbinden zu können, brauchst du demnach ein Cinch zu 3,5 mm Klinke Kabel, wie z.B. das hier:
https://www.thomann.de/at/the_sssnake_yrk2015.htm

Wenn der Plattenspieler so verwendet wird, solltest du zudem den Schalter, welcher mit "Phono - Line" beschriftet ist, in die "Line" Stellung bringen.

Kenn mich diesbezüglich nicht allzu gut aus aber das hier könnte dir weiterhelfen:

https://de.wikipedia.org/wiki/Telekommunikations-Anschluss-Einheit

Da sind die einzelnen Adern, deren Funktion und Farbkodierung dokumentiert.

Wenn du eine drahtlose Verbindung bevorzugst hast du die Möglichkeit diese Funktionalität bei deinem Computer nachzurüsten. Der einfachste Weg das zu tun ist der Kauf eines "WLAN-Sticks", den du per USB an deinen Computer anschließt und dich so drahtlos mit deinem Router/Modem verbinden kannst. Dabei würde ich dir raten, nicht auf das billigste Produkt zu setzen, wenn du Wert auf eine stabile und schnelle Verbindung legst. Alternativ kannst du dich auch per Ethernetkabel (umgangssprachlich oft "LAN-Kabel" genannt) mit deinem Router verbinden.

Wie bereits erwähnt, besteht die Möglichkeit mittels Bluray-Laufwerk und passender Software, wie z.B. MakeMKV, eine Kopie der Bluray am PC anzufertigen, die du dann auf dein Handy übertragen kannst. Für die Wiedergabe am Handy brauchst du dann noch den passenden Player, der das auch unterstützt, VLC Media Player ist dabei meist eine solide (und kostenlose) Wahl. Um die Dateigröße deiner Bluray-Kopien zu verringern, kannst du z.B. das Programm Handbreak verwenden. Je nach Codec und festgelegten Parametern lässt sich die Datenmenge dabei erheblich reduzieren (Die Hälfte oder noch weniger). Anleitungen zu all den erwähnten Schritten findest du bei einer kurzen Google-Recherche oder auf YouTube.

P.S.: Wenn du ganz frech bist, hostest du dir deinen eigenen Medienserver, auf den du dir dann einen Fernzugriff einrichtest. ;)