Ich kann verstehen, dass dich das sehr belastet. Ich denke du solltest vor allem ersteinmal an dir selbst arbeiten. Selbstliebe oder eben Selbstakzeptanz ist sehr wichtig und strahlt auch nach außen. Die Art wie du auf andere zugehst und mit ihnen sprichst ist ganz anders... Gerade klingt es so als würdest du dich selbst von alleine degradieren und alle möglichen Mädchen nehmen, nur um mal eine zu haben. Du musst verstehen, dass du toll bist und definitiv auch Ansprüche haben darfst und solltest.
Außerdem solltest du nichts erzwingen!! Das kommt verzweifelt rüber und wirkt auf die meisten eher unattraktiv. Ich weiß das ist leichter gesagt als getan... wenn du allerdings versuchst dich komplett auf dich selbst zu fokussieren und so vielleicht aufhörst dir so einen Stress zu machen könntest du dich aber auf jeden Fall ablenken :)
Eventuell (das musst du ganz individuell entscheiden) helfen dir auch solche Dinge wie ins Fitnessstudio gehen (kann Laune und Selbstbewusstsein erheblich steigern), dir kleine Challenges zu stellen (z.B. fremden Menschen Guten Morgen sagen,...) oder auch auf jeden Fall Hobbys suchen (kann ja auch alleine joggen oder malen oder was auch immer du willst sein)...
Viel Glück! Du wirst sicher mal ein toller Freund sein :).
P.S.: Schüchtern sein ist nicht unbedingt etwas schlechtes. Es gibt viele Mädchen die das süß finden. Versuch am besten von Beginn an offen und ehrlich zu sein so gut du kannst ;).