In diesem Fall würde sich Kanada wahrscheinlich besser eignen. Da ist Eishockey ja schon fast Nationalsport.

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Da es in den US-amerikanischen Flughäfen keine Transitbereiche gibt, muss jeder durch die Grenzkontrolle und dementsprechend ein Visum oder eine ESTA Reisegenehmigung vorweisen können (ohne diese darf man in Deutschland übrigens gar nicht erst in den Flieger steigen).

Da ESTA bei Vorstrafen nicht erteilt wird und ein Visum zum Transit zu aufwändig ist bzw. bei Vorstrafen eventuell auch nicht genehmigt wird, würde ich an der Stelle deines Freundes entweder einen Direktflug nach Mexiko buchen oder in einem anderen Land umsteigen.

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